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专利号: 2019103145683
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种通过十二酰氯化学修饰的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:S1、在溶剂中加入槲皮素和十二酰氯,混合均匀后再加入适量的催化剂和酸度调节剂,在冰水浴至室温的温度条件下反应8~10h;

S2、用酸将步骤S1的反应液调节至pH为6~7,加入适量水,用乙酸乙酯萃取3~4次;

S3、合并步骤S2中每次萃取所得的有机层后向其中加入吸水剂放置过夜,然后将反应液依次抽滤、旋干、纯化,最后制备液相即得高纯度的槲皮素衍生物。

2.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,所述槲皮素、十二酰氯和催化剂的摩尔比为1:1.25:0.3~1:4:5。

3.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,步骤S1中所述溶剂为无水二甲基亚砜、N’N-二甲基甲酰胺、无水四氢呋喃、吡啶或甲苯,所述催化剂为碘化钾或

4-二甲氨基吡啶,所述酸度调节剂为碳酸钠或/和碳酸钾,所述冰水浴至室温的温度为0~

30℃。

4.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,所述槲皮素的纯度为

98%,所述十二酰氯的纯度为98%。

5.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,步骤S2中所述酸为盐酸,所述盐酸为0.1mol/L的盐酸溶液或体积分数为5%的盐酸水溶液。

6.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,步骤S3中所述吸水剂为无水硫酸钠或/和无水硫酸镁,所述纯化操作采用硅胶柱层析法,所述制备液相的流动相为乙腈和纯净水、流速为3~5mL/s。

7.根据权利要求6所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,所述硅胶柱层析法中的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液或二氯甲烷/甲醇混合液,所述乙腈和纯净水的体积比为2:1~4:1。

8.根据权利要求7所述的槲皮素衍生物的合成方法,其特征在于,所述石油醚/乙酸乙酯混合液中的所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1~4:1,所述二氯甲烷/甲醇混合液中的所述二氯甲烷和甲醇的体积比为10:1~4:1。

9.一种权利要求1~8任一项所述的方法制备的槲皮素衍生物,其特征在于,所述槲皮素衍生物为2-羟基-4-(3,5,7-三羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)苯基十二烷酸酯,其结构式为: