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专利号: 2019103151237
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:

S1、在溶剂中加入槲皮素和苄氯,混合均匀后再加入适量的催化剂,室温反应8~10h,反应结束后用乙酸乙酯萃取,取萃取后的有机层抽滤、旋干,得化合物A;

S2、在溶剂中加入化合物A和十二酰氯,混合均匀后再加入适量催化剂,在60℃的温度下反应6~8h,向反应液中加入纯净水,用乙酸乙酯萃取,萃取后的有机层依次干燥、抽滤、旋干,得化合物B;

S3、在溶剂中加入化合物B和适量催化剂,在氢气流下反应6~8h,然后将反应混合物在硅藻土上过滤并用DMF溶剂洗脱,得到的滤液依次经真空浓缩、纯化、制备液相后即得槲皮素衍生物。

2.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述槲皮素、苄氯和催化剂的摩尔比为1:1.25:0.3~1:4:5。

3.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,所述化合物A为3,7-双(苄氧基)-2-(3,4-双(苄氧基)苯基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮,步骤S2中所述化合物A、十二酰氯和催化剂的摩尔比为1:1:0.5~1:3:2。

4.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,所述化合物B为3,7-双(苄氧基)-2-(3,4-双(苄氧基)苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-5-基十二烷酸酯,步骤S3中所述化合物B和催化剂的摩尔比为1:0.5~1:4。

5.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S3中所述纯化操作采用硅胶柱层析法,所述硅胶柱层析法中的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液或二氯甲烷/甲醇混合液,所述石油醚/乙酸乙酯混合液中的所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1~4:1,所述二氯甲烷/甲醇混合液中的所述二氯甲烷和甲醇的体积比为10:1~4:1。

6.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S3中所述制备液相的流动相为乙腈和纯净水,流速为3~5mL/s,述乙腈和纯净水的体积比为2:1~4:1。

7.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,所述溶剂为无水二甲基亚砜、N’N-二甲基甲酰胺、无水四氢呋喃、吡啶或甲苯,步骤S1和S2中的所述催化剂为碳酸钾或碳酸钠,步骤S3中的所述催化剂为碘化钾、4-二甲氨基吡啶或10%钯碳。

8.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,所述槲皮素的纯度为

95%,所述十二酰氯的纯度为95%。

9.根据权利要求1所述的槲皮素衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S2中干燥操作的吸水剂为无水硫酸钠或/和无水硫酸镁。

10.一种权利要求1~9任意一项所述的方法制备的槲皮素衍生物,其特征在于,所述槲皮素衍生物为2-(3,4-二羟基苯基)-3,7-二羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-5-基十二烷酸酯,其结构式为: