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专利号: 2016102718699
申请人: 湖北工程学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-28
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种有机硼化合物II的制备方法,其步骤是:

A、在2.5mL反应管中加入壳聚糖固载铜催化剂和配体,加入2.0mL水,在室温下搅拌1小时;所述壳聚糖固载铜催化剂为壳聚糖固载氢氧化铜;所述的壳聚糖固载铜催化剂的用量为15mg、25mg或30mg;所述的配体L4;所述的配体与起始原料I的物质的量之比为0.06,所述的起始原料I的物质的量与溶剂水的毫升数与之比为0.1;

B、向步骤A所得体系中分别连续依次加入起始原料I和联硼酸频那醇酯;所述的联硼酸频那醇酯与起始原料I的的物质的量之比为1.2-2.0;

C、整个反应体系在室温下搅拌进行反应;所述的反应时间为10-14小时;

D、反应结束后,过滤整个反应体系,以四氢呋喃3mL洗涤,将滤液旋转蒸发浓缩,残留物经不同比例的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂柱层析,分离纯化得到目标产物II,所述的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂的比例依据产物极性不同选择,柱层析采用硅胶为固定相;

所述有机硼化合物II的结构式如下:

所述的化合物II中R1基团的定义为苯酮基、对氯苯酮基、对甲基苯酮基、对甲氧基苯酮2

基、对氟苯酮基、乙酰基、甲酯基、乙酯基或氰基;所述的化合物II中R 基团的定义为苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、甲基、异丙基或叔丁基;

其中,配体L4的结构为:

所述起始原料I的结构式为:

2.一种有机硼化合物II在合成β-羟基化合物III中的应用,化学反应方程式为:所述有机硼化合物II的结构式如下:

所述的化合物II中R1基团的定义为苯酮基、对氯苯酮基、对甲基苯酮基、对甲氧基苯酮基、对氟苯酮基、乙酰基、甲酯基、乙酯基或氰基;所述的化合物II中R2基团的定义为苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、甲基、异丙基或叔丁基;所述有机硼化合物II的制备步骤是:A、在2.5mL反应管中加入壳聚糖固载氢氧化铜催化剂和配体L4,加入2.0mL水,在室温下搅拌1小时;所述壳聚糖固载氢氧化铜催化剂的用量为15mg;所述配体与起始原料I的物质的量之比为0.06,所述起始原料I的物质的量与溶剂水的毫升数与之比为0.1;

B、向上述体系中,分别连续依次加入起始原料I和联硼酸频那醇酯;所述的联硼酸频那醇酯与起始原料I的的物质的量之比为1.2;

C、整个反应体系在室温下搅拌进行反应;所述的反应时间为12小时;

D、反应结束后,过滤整个反应体系,以四氢呋喃3mL洗涤,向残留物中直接加入过硼酸钠四水合物244mg,整个体系在室温下搅拌3-5小时;

E、向上述体系中加入乙酸乙酯3mL稀释,以乙酸乙酯萃取,分离出有机相后,用无水硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸发除去溶剂,残留物经不同比例的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂柱层析纯化得到III,柱层析采用硅胶为固定相。

3.一种合成抗癌药物分子Talabostat衍生物V的方法,化学反应方程式为:其步骤是:

A、在2.5mL反应管中加入壳聚糖固载氢氧化铜催化剂和配体L4,加入2.0mL水,在室温下搅拌1小时;所述壳聚糖固载氢氧化铜催化剂的用量为15mg;所述配体与起始原料IV的物质的量之比为0.06,所述起始原料IV的物质的量与溶剂水的毫升数与之比为0.1;

B、向上述体系中,分别连续依次加入起始原料IV和联硼酸频那醇酯;所述联硼酸频那醇酯与起始原料IV的物质的量之比为1.2;

C、整个反应体系在室温下搅拌进行反应;所述的反应时间为12小时;

D、反应结束后,过滤整个反应体系,以四氢呋喃3mL洗涤,向残留物中直接加入稀盐酸

2mL,整个体系在室温下搅拌4-6小时;

E、向上述体系中加入乙酸乙酯3mL稀释,以乙酸乙酯萃取,分离出有机相后,用无水硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸发除去溶剂,向残留物中加入甲醇3mL,活性炭负载钯催化剂5mg,在

1大气压氢气下室温搅拌11-13小时;

F、过滤除去活性炭负载钯催化剂,滤液经旋转浓缩除去溶剂后,残留物经乙酸乙酯/石油醚=2:1混合溶剂柱层析纯化得到V,柱层析采用硅胶为固定相。