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专利号: 2020107640790
申请人: 泰州学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-05-13
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种川芎嗪衍生物,其特征在于,其化学结构式如式I‑2、I‑4或I‑6所示:

2.一种制备权利要求1中式I‑2化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤S1,3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑邻苯二甲酸的合成:

取(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)甲醇0.53mmol、邻苯二甲酸酐0.79mmol和DMAP 0.16mmol到50ml圆底烧瓶中,溶于溶剂二氯甲烷中,在恒温磁力搅拌器中加热50℃,TLC监测反应完全,得淡黄色液体;冷却后经水、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压回收溶剂,经旋干得固体,经柱层析纯化得到3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑邻苯二甲酸;

步骤S2,目标川芎嗪衍生物I‑2的合成:

称取3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑邻苯二甲酸0.07mol、DMAP 0.005mmol、DCC 0.07mmol到

50ml圆底烧瓶中,溶于溶剂二氯甲烷中,常温磁力搅拌30min,再加入ADTOH 0.06mmol继续反应,TLC监测反应完全,得红棕色液体;冷却后经水、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压回收溶剂,经旋干得固体,经硅胶柱层析纯化得到目标川芎嗪衍生物I‑2;

其中:DMAP指4‑二甲氨基吡啶,DCC指二环己基碳二亚胺,ADTOH结构式如下:

3.一种制备权利要求1中式I‑4化合物的方法,包括如下步骤:

步骤S1,3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑六氢邻苯二甲酸的合成:

取(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)甲醇0.78mmol、六氢邻苯二甲酸酐1.58mmol和DMAP0.16mmol到50ml圆底烧瓶中,溶于溶剂二氯甲烷中,在恒温磁力搅拌器中加热50℃,TLC监测反应完全,得淡黄色液体;冷却后经水、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压回收溶剂,经旋干得固体,经柱层析纯化得到3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑六氢邻苯二甲酸;

步骤S2,目标川芎嗪衍生物I‑4的合成:

称取3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑六氢邻苯二甲酸0.03mol、DMAP 0.008mmol、DCC 0.04mmol到50ml圆底烧瓶中,溶于溶剂二氯甲烷中,常温磁力搅拌30min,再加入ADTOH 0.03mmol继续反应,TLC监测反应完全,得红棕色液体;冷却后经水、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压回收溶剂,经旋干得固体,经硅胶柱层析纯化得到目标川芎嗪衍生物I‑4;

其中:DMAP指4‑二甲氨基吡啶,DCC指二环己基碳二亚胺,ADTOH结构式如下:

4.一种制备权利要求1中式I‑6化合物的方法,包括如下步骤:

步骤S1,3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑丁二酸的合成:

取(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)甲醇0.53mmol、丁二酸酐0.79mmol和DMAP 0.11mmol到

50ml圆底烧瓶中,溶于溶剂二氯甲烷中,在恒温磁力搅拌器中加热50℃,TLC监测反应完全,得淡黄色液体;冷却后经水、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压回收溶剂,经旋干得固体,经柱层析纯化得到3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑丁二酸;

步骤S2,目标川芎嗪衍生物I‑6的合成:

称取3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑丁二酸0.04mmol、DMAP 0.018mmol、DCC 0.04mmol到50ml圆底烧瓶中,溶于溶剂二氯甲烷中,常温磁力搅拌30min,再加入ADTOH 0.03mmol继续反应,TLC监测反应完全,得红棕色液体;冷却后经水、饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,减压回收溶剂,经旋干得固体,经硅胶柱层析纯化得到目标川芎嗪衍生物I‑6;

其中:DMAP指4‑二甲氨基吡啶,DCC指二环己基碳二亚胺,ADTOH结构式如下:

5.权利要求1所述川芎嗪衍生物用于制备抗血小板聚集的药物的用途。