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专利号: 2019108605679
申请人: 泰州学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-02-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物,其特征在于,具有如式(I)所示的结构:

其中,R1与R2相同或不同,并独立代表氢原子、C1‑C4烷基、R1和R2与其所连接的氮原子一起形成5至7元脂肪杂环或芳杂环,该脂肪杂环或芳杂环可任意地由下述相同或不同的取代基单取代至五取代,所述取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、羟基或卤素。

2.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于:所述R1与R2独立代表氢原子、二甲胺基、二乙胺基、二丙胺、二正丁胺基、吡咯基、哌啶基、吗啡啉基、咪唑基、4‑羟基哌啶基、4‑甲基哌啶基或N‑甲基哌嗪基。

3.一种制备权利要求1所述川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:以川芎嗪TMP为原料,利用30%双氧水在70℃条件下进行氧化反应,得到川芎嗪单氮氧化合物(1),在加热条件下加入醋酐经过六元环过渡态Boekelheide重排反应,得到川芎嗪单乙酸酯(2),再在20%的氢氧化钠水溶液中进行水解反应,得到2‑羟甲基‑3,5,6‑三甲基吡嗪(3),再于冰浴条件下滴加PBr3进行羟基溴代反应,得到2‑溴甲基‑3,5,6‑三甲基2

吡嗪(4),再与不同取代的O‑4‑(3‑(4‑胺磺酰基苯基)脲)苯基偶氮鎓二醇盐在低温条件下合成(I),具体路线如下:其中,R1与R2相同或不同,并独立代表氢原子、C1‑C4烷基、R1和R2与其所连接的氮原子一起形成5至7元脂肪杂环或芳杂环,该脂肪杂环或芳杂环可任意地由下述相同或不同的取代基单取代至五取代,所述取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、羟基或卤素。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述R1与R2独立代表氢原子、二甲胺基、二乙胺基、二丙胺、二正丁胺基、吡咯基、哌啶基、吗啡啉基、咪唑基、4‑羟基哌啶基、4‑甲基哌啶基或N‑甲基哌嗪基。

5.权利要求1所述川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物用于制备抗肿瘤药物的医药用途。

6.权利要求1所述川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物用于制备抗耐药肿瘤药物的医药用途。