1.一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体,其特征在于:其化学结构式如式I所示,
命名为8-[4-苯甲酸]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-2,6-二羧基-4-硼杂-3a,4a-二氮杂-s-吲哒西。
2.制备如权利要求1所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
步骤1、先在搅拌下,将2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酯苄和对甲酰基苯甲酸溶解在反应介质中,然后在保护性气体的气氛下滴加三氟乙酸,在20~35℃下避光反应1~48h,得到反应溶液A;
步骤2、在搅拌下向步骤1中得到的反应溶液A中滴加2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌进行氧化反应,在20~35℃下反应1~24h,得到反应溶液B;
步骤3、向步骤2得到的反应溶液B中慢慢加入N,N-二异丙基乙胺,然后在0~25℃下滴加三氟化硼-乙醚溶液进行反应,搅拌1~48h,待薄层色谱监测到反应物完全消耗,反应停止,将反应产物采用饱和食盐水洗涤、抽滤,得到的滤渣用二氯甲烷洗涤多次直至无明显产物残留,抽滤得到的滤液则用分液漏斗分出有机相,合并二氯甲烷洗涤得到的有机相以及分液得到的有机相,用无水硫酸钠干燥、过滤,旋蒸浓缩有机相,最后经硅胶色谱柱分离提纯,得到中间体C;
步骤4、将步骤3得到的中间体C溶解于反应介质中得到反应溶液,在少量钯碳催化剂作用下,通入H2进行还原,在搅拌下反应3~9h,待薄层色谱监测到中间体C消耗完全后,反应停止,过滤,分别收集滤液和滤渣,在滤渣中加入洗涤溶剂洗涤反应产物多次直至无产物残留,得到滤掉钯碳催化剂的洗涤液,合并滤液和洗涤液,经真空干燥,收集得到目标化合物苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体。
3.根据权利要求2所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:步骤1和步骤4中,所述反应介质为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、甲苯、乙酸乙酯、正己烷、石油醚、甲醇、乙醇和异丙醇中的一种或多种;步骤1中,所述保护性气体为氮气、氦气和氩气中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:步骤1中,所述反应介质为二氯甲烷,所述反应介质的用量为50~200mL,步骤4中,所述反应介质为体积比=2:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂,所述反应介质的用量为20~30mL。
5.根据权利要求2所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:步骤1中,反应温度为25℃,反应时间为24h,步骤2中,反应温度为25℃,反应时间为4h,步骤3中,反应的温度为0℃,搅拌的时间为4~8h,步骤4中,反应的温度为室温。
6.根据权利要求2所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:步骤3中,所述分离提纯采用的洗脱剂为体积比=1.2:1的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂,或者为体积比=1.2:1的乙酸乙酯-正己烷混合溶剂。
7.根据权利要求2所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:步骤4中,所述反应溶液中的中间体C的浓度为4.5~6.0g/L,所述钯碳催化剂的钯含量为2~10wt%,所述洗涤溶剂为甲醇和二甲基甲酰胺中的一种。
8.根据权利要求2所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:所述2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酯苄、对甲酰基苯甲酸、三氟乙酸、2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌、N,N-二异丙基乙胺、三氟化硼-乙醚溶液的摩尔比为2.60~3.80:1.50~2.50:1.00~1.50:1.50~2.00:18.0~40.0:24.0~80.0。
9.根据权利要求8所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:所述2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酯苄、对甲酰基苯甲酸、三氟乙酸、2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌、N,N-二异丙基乙胺、三氟化硼-乙醚溶液的摩尔比为3.50:2.00:1.08:
1.67:36.3:71.0。
10.根据权利要求2所述的一种苯甲酸取代氟硼二吡咯甲川衍生物染料配体的制备方法,其特征在于:所述中间体C的化学结构式如式II所示:命名为8-[4-苯甲酸]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-2,6-二甲酯苄-4-硼杂-3a,4a-二氮杂-s-吲哒西。