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专利号: 2019109743106
申请人: 河南科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物,其特征在于,所述丹皮酚苯磺酰腙衍生物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示,所述丹皮酚苯磺酰腙的结构式如式Ⅲ所示:式中,所述R1和R2各自独立地选自C1~C4的烷基、苯基、一取代的苯基、3,4-二取代的苯基、2,4,6-三取代的苯基、萘基或喹啉基;

其中,所述一取代的苯基的取代基选自C1~C4的烷基、卤素或硝基;

所述3,4-二取代的苯基的取代基各自独立地选自卤素或硝基;

所述2,4,6-三取代的苯基的取代基选自C1~C4的烷基。

2.根据权利要求1所述的丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物,其特征在于,所述R1和R2各自独立地选自C1~C4的烷基、一取代的苯基中的对位取代的苯基、一取代的苯基中的间位取代的苯基、2,4,6-三取代的苯基或萘基;

其中,所述对位取代的苯基的取代基选自C1~C2的烷基或Br;

所述间位取代的苯基的取代基选自硝基;

所述2,4,6-三取代的苯基的取代基选自C1~C3的烷基。

3.根据权利要求2所述的丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物,其特征在于,所述R1和R2各自独立地选自对位取代的苯基、2,4,6-三取代的苯基或萘基;

其中,所述对位取代的苯基的取代基选自C1~C2的烷基;

所述2,4,6-三取代的苯基的取代基选自C2~C3的烷基。

4.根据权利要求1所述的丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物,其特征在于,所述R1和R2各自独立地选自乙基、苯基、对甲基苯基、4-叔丁基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、1-萘基或8-喹啉基。

5.一种如权利要求1所述的丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)丹皮酚苯磺酰腙的制备

丹皮酚中的羰基与苯磺酰肼中的肼发生缩合反应,生成式Ⅲ所示的丹皮酚苯磺酰腙;

(2)丹皮酚苯磺酰腙衍生物的制备

式Ⅲ所示的丹皮酚苯磺酰腙与取代磺酰氯进行磺酰化反应,得到式Ⅰ或式Ⅱ所示的化合物;

其中,所述取代磺酰氯的取代基R选自C1~C4的烷基、苯基、一取代的苯基、3,4-二取代的苯基、2,4,6-三取代的苯基、萘基或喹啉基;

其中,所述一取代的苯基的取代基选自C1~C4的烷基、卤素或硝基;

所述3,4-二取代的苯基的取代基各自独立地选自卤素或硝基;

所述2,4,6-三取代的苯基的取代基选自C1~C4的烷基。

6.根据权利要求5所述的丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述丹皮酚与苯磺酰肼的摩尔比为1:1~1.5。

7.根据权利要求5或6所述的丹皮酚苯磺酰腙及其衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述丹皮酚苯磺酰腙与取代磺酰氯是在三乙胺存在下进行反应的;

所述丹皮酚苯磺酰腙、取代磺酰氯与三乙胺的摩尔比为1:1.2~1.5:1.5~2。

8.一种植物源杀虫剂,其特征在于,所述植物源杀虫剂的有效成分包括丹皮酚苯磺酰腙或其衍生物;

所述丹皮酚苯磺酰腙衍生物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示,所述丹皮酚苯磺酰腙的结构式如式Ⅲ所示:式中,所述R1和R2各自独立地选自C1~C4的烷基、苯基、一取代的苯基、3,4-二取代的苯基、2,4,6-三取代的苯基、萘基或喹啉基;

其中,所述一取代的苯基的取代基选自C1~C4的烷基、卤素或硝基;

所述3,4-二取代的苯基的取代基各自独立地选自卤素或硝基;

所述2,4,6-三取代的苯基的取代基选自C1~C4的烷基。

9.一种如权利要求8所述的植物源杀虫剂在防治鳞翅目害虫方面的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,所述鳞翅目害虫为粘虫。