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专利号: 201810444633X
申请人: 曲阜师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-28
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.合成咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的方法,其特征在于:(1)将咔唑与4-溴苄醇进行反应,得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇;(2)将中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气反应,得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯;

所述咔唑类荧光胺类化合物以咔唑为荧光母体环,氯甲酸酯为反应活性基团,其化学名称为:(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯,其化学结构式为:所述步骤(1)是取代反应:将咔唑、4-溴苄醇溶解到二甲亚砜中,加入碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾,油浴130℃反应24h,反应结束后,待反应液冷却至室温,抽滤,然后将抽滤液与(10-30)wt%NaCl水溶液混合析出固体,回收固体并干燥,用乙腈重结晶,得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:采用乙腈将步骤(1)中所得中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇重结晶3次,得到白色针状结晶产品。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(1)反应中,咔唑与4-溴苄醇摩尔比为

1:1.2,碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾的加入量分别为咔唑质量的25%、22%和50%。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(2)是氯甲酰化反应:将固体光气溶解于二氯甲烷中,冰浴冷却条件下,滴加少量吡啶作催化剂,将溶有中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇的二氯甲烷溶液逐滴加到上述溶液中,冰浴下反应4小时,缓慢升到室温后反应5小时,反应结束后,抽滤,滤液用旋转蒸发仪减压旋干,并用正己烷重结晶,得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:采用正己烷将步骤(2)中所得目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯重结晶3次,得到白色针状结晶产品。

6.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:步骤(2)所述酰化反应中,(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气的摩尔比为1:1.1,吡啶的加入量为(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇质量的3%。