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专利号: 2015104182982
申请人: 江西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:(1)制备化合物1-O-苄基-4-O-乙酰基-2-L-阿拉伯吡喃烯糖或1-O-烯丙基-4-O-乙酰基-2-L-阿拉伯吡喃烯糖(Ⅱ):以3,4-二乙酰基-L-阿拉伯糖烯(Ⅰ)和苄醇或烯丙醇为原料,乙醚作溶剂,利用路易斯酸作为催化剂,进行Carbon-Ferrier重排,室温条件下搅拌1-24h后,分别用饱和Na2S2O3和NaHCO3溶液洗涤,干燥后过滤,减压蒸馏除去溶剂,过快速柱提纯得到无色油状液体(Ⅱ);(2)制备化合物1-O-苄基-2-L-阿拉伯吡喃烯糖或1-O-烯丙基-2-L-阿拉伯吡喃烯糖(Ⅲ):将(Ⅱ)用甲醇溶解,碱为催化剂,冰浴下搅拌0.5h后,过滤,稀酸中和,过滤,减压去除溶剂,得到油状物和固体盐的混合物,加入乙酸乙酯溶解,过快速柱,减压旋干,得到淡黄色油状物(Ⅲ);

(3)制备化合物1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖(Ⅳ):将(Ⅲ)溶解在含稀盐酸的甲醇溶液中,后加入钯碳溶液,抽真空,氮气置换,通入氢气催化氢化,室温搅拌12-48h后,加氨水中和,减压过滤,减压浓缩得无色油状产物(Ⅳ)。

2.根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于,所述制备方法的反应历程为:其中的Lewis acids(路易斯酸)为单质碘、SnCl4、TiCl4、BF3·Et2O、BPh3,OH-为NaOH、KOH水溶液或醇溶液,或碱性树脂。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤( 1)中,糖烯I和醇和路易斯酸的摩尔比为1:2-3:0.05-0.1。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤( 2)中,用甲醇溶解,碱为催化剂,碱为NaOH、KOH水溶液或甲醇溶液浓度为0.01-0.2eq,或碱性树脂。

5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤( 3)中,稀盐酸的甲醇溶液浓度为

0.01-1%。

6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于步骤( 3)中,将(Ⅲ)溶解在含稀盐酸的甲醇溶液中 ,后加入钯碳溶液,通入氢气催化氢化,一步完成脱保护基,加氢、甲苷化。