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专利号: 2014107156171
申请人: 山东师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,包括步骤如下:(1)将维生素C和丙酮,在对甲苯磺酸催化下,冰浴条件下反应3-5h,过滤、洗涤、干燥得5,6-O-异亚丙基-L-抗血酸白色固体;

(2)将苄基溴、碱、5,6-O-异亚丙基-L-抗血酸白色固体混合加入溶剂中,加热回流反应3-5h,将反应液洗涤、提纯得到亮黄色的油状物,即3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-L-抗血酸;

(3)将3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-L-抗血酸用二氯甲烷溶解,然后滴加到含有2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-溴代葡萄糖和季铵盐类相转移催化剂的氢氧化钠溶液中,反应过程温度在30~100℃,反应时间为3~5h,将反应溶液洗涤、提纯,得到产物

2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸。

2.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(1)所述的维生素C、丙酮、对甲苯磺酸的物质的量比为1~5:1~20:0.1~5.0。

3.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(2)中苄基溴、碱、

5,6-O-异亚丙基-L-抗血酸的物质的量比为1:1~10:1~6。

4.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(2)所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾。

5.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(2)所述的溶剂为丙酮或DMSO,苄基溴与溶剂的体积比为1:1~20。

6.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(2)所述的洗涤、提纯为水洗、萃取、盐洗、蒸馏、柱色谱提纯。

7.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(3)中3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-L-抗血酸、2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-溴代葡萄糖、季铵盐类相转移催化剂的物质的量比为1:1~5:1~10,氢氧化钠溶液与二氯甲烷的体积比为1:1~10。

8.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(3)所述的季铵盐类相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵中的任意一种。

9.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(3)所述的氢氧化钠溶液质量浓度为1%~20%。

10.根据权利要求1所述的一种2-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-抗血酸的制备方法,其特征是,步骤(3)所述的洗涤、提纯为盐洗、萃取、常压蒸馏、柱色谱提纯。