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专利号: 2023104774937
申请人: 汉江师范学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2026-08-25
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.多溴代N‑苯基‑5‑邻羟苯基吡唑‑3‑羧酰胺类化合物,其特征在于,该化合物具有式(I)所示的化学结构,

1 2 3 4 5

其中,R 和R各自独立的选自氢、卤素或甲基,R、R 、R各自独立的选自氢、卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基。

1 2

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在式(I)中,R 为氢或氟,R 为卤素或甲

3 4 5

基,R为氢或卤素,R为卤素或三氟甲基,R为卤素、甲氧基或三氟甲氧基;

1 2 3 4

优选地,在式(I)中,R为氢、或氟,R 为氟、氯、溴或甲基,R为氢、氟或氯,R为氢、氯或三5

氟甲基,R为氢、氟、氯、溴、甲氧基或三氟甲氧基。

3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下化合物中的至少一种:

1 2 3 4 5

化合物I‑1:R为F,R为Br,R为Cl,R为H,R为Cl;

1 2 3 4 5

化合物I‑2:R为F,R为Br,R为H,R为Cl,R为Br;

1 2 3 4 5

化合物I‑3:R为F,R为Br,R为H,R为‑CF3,R为H;

1 2 3 4 5

化合物I‑4:R为F,R为Br,R为H,R为Cl,R为‑OCH3;

1 2 3 4 5

化合物I‑5:R为F,R为Br,R为F,R为H,R为F;

1 2 3 4 5

化合物I‑6:R为F,R为Br,R为H,R为H,R为‑OCF3;

1 2 3 4 5 1 2 3 4化合物I‑7:R为H,R 为F,R 为Cl,R为H,R 为Cl;化合物I‑8:R 为H,R 为F,R 为H,R 为5

Cl,R为Br;

1 2 3 4 5

化合物I‑9:R为H,R为F,R为H,R为‑CF3,R为H;

1 2 3 4 5

化合物I‑10:R为H,R为F,R为H,R为Cl,R为‑OCH3;

1 2 3 4 5

化合物I‑11:R为H,R为F,R为F,R为H,R为F;

1 2 3 4 5

化合物I‑12:R为H,R为F,R为H,R为H,R为‑OCF3;

1 2 3 4 5

化合物I‑13:R为H,R为Cl,R为Cl,R为H,R为Cl;

1 2 3 4 5

化合物I‑14:R为H,R为Cl,R为H,R为Cl,R为Br;

1 2 3 4 5

化合物I‑15:R为H,R为Cl,R为H,R为‑CF3,R为H;

1 2 3 4 5

化合物I‑16:R为H,R为Cl,R为H,R为Cl,R为‑OCH3;

1 2 3 4 5

化合物I‑17:R为H,R为Cl,R为F,R为H,R为F;

1 2 3 4 5

化合物I‑18:R为H,R为Cl,R为H,R为H,R为‑OCF3;

1 2 3 4 5

化合物I‑19:R为H,R为Br,R为Cl,R为H,R为Cl;

1 2 3 4 5

化合物I‑20:R为H,R为Br,R为H,R为Cl,R为Br;

1 2 3 4 5

化合物I‑21:R为H,R为Br,R为H,R为‑CF3,R为H;

1 2 3 4 5

化合物I‑22:R为H,R为Br,R为H,R为Cl,R为‑OCH3;

1 2 3 4 5

化合物I‑23:R为H,R为Br,R为F,R为H,R为F;

1 2 3 4 5

化合物I‑24:R为H,R为Br,R为H,R为H,R为‑OCF3;

1 2 3 4 5

化合物I‑25:R为H,R为‑CH3,R为Cl,R为H,R为Cl;

1 2 3 4 5

化合物I‑26:R为H,R为‑CH3,R为H,R为Cl,R为Br;

1 2 3 4 5

化合物I‑27:R为H,R为‑CH3,R为H,R为‑CF3,R为H;

1 2 3 4 5 1 2 3化合物I‑28:R为H,R 为‑CH3,R为H,R为Cl,R为‑OCH3;化合物I‑29:R为H,R为‑CH3,R

4 5

为F,R为H,R为F;

1 2 3 4 5

化合物I‑30:R为H,R为‑CH3,R为H,R为H,R为‑OCF3。

4.式(I)所示的多溴代N‑苯基‑5‑邻羟苯基吡唑‑3‑羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:(1)将式(1)所示的邻羟基苯乙酮系化合物与式(2)所示的草酸二甲酯依次进行环化反应和水解反应,得到式(3)所示的化合物;

(2)将式(3)所示的化合物与取代苯胺进行酰胺化反应,得到式(4)所示的化合物;

(3)将式(4)所示的化合物与水合肼进行环转化反应,得到式(5)所示的化合物;

(4)对式(5)所示的化合物与溴代试剂进行溴代反应,

1 2 3 4 5

其中,R、R、R、R和R的定义与权利要求1‑4中任意一项相同。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,在步骤(1)中,式(1)所示的邻羟基苯乙酮系化合物与式(2)所示的草酸二甲酯的用量的摩尔比为1:3~4;

优选地,所述环化反应在碱性化合物和第一有机溶剂存在下进行;

优选地,所述碱性化合物选自氢化钠、甲醇钠和乙醇钠中的一种或两种以上;

优选地,所述第一有机溶剂为四氢呋喃和/或二氯甲烷;

优选地,所述环化反应的条件包括:温度为回流温度,时间为1.5~3h。

6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述水解反应在酸性溶液存在下进行;

优选地,所述酸性溶液为盐酸和/或硫酸;

优选地,所述水解反应的条件包括:温度为15~40℃,时间为0.5~3h。

7.根据权利要求4‑6中任意一项所述的方法,其特征在于,在步骤(2)中,式(3)所示的化合物与取代苯胺的用量的摩尔比为1:1~2;

优选地,在步骤(2)中,所述酰胺化反应在第二有机溶剂存在下进行;

优选地,所述第二有机溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺和/或四氢呋喃;

优选地,在步骤(2)中,所述酰胺化反应的条件包括:温度为110~130℃,时间为2~3h。

8.根据权利要求4‑7中任意一项所述的方法,其特征在于,在步骤(3)中,所述式(4)所示的化合物与所述水合肼的用量的摩尔比为1:1~2;

优选地,所述环转化反应在第三有机溶剂存在下进行;

优选地,所述第三有机溶剂为乙醇和/或甲醇;

优选地,所述环转化反应的条件包括:温度为回流温度,时间为1~2h。

9.根据权利要求4‑8中任意一项所述的方法,其特征在于,步骤(4)中,所述式(5)所示的化合物与所述溴代试剂的用量的摩尔当量比为1:3~4;

优选地,所述溴代试剂为N‑溴代丁二酰亚胺和/或三溴化吡啶盐;

优选地,所述溴代反应在第四有机溶剂存在下进行;

优选地,所述第四有机溶剂为甲醇和/或乙醇;

优选地,步骤(4)所述的溴代反应的条件包括:温度为15~40℃,时间为1~4h。

10.权利要求1‑3中任意一项所述的多溴代N‑苯基‑5‑邻羟苯基吡唑‑3‑羧酰胺类化合物在作为杀藻剂中的应用。