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专利号: 2022100845479
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种N‑N轴手性吡咯衍生物,其特征在于,包括N‑N轴手性吲哚‑吡咯衍生物和N‑N轴手性吡咯‑吡咯衍生物,其化学结构式分别如式3及式5所示:式3中,R选自甲基、苯基、甲酸C1‑C3酯基、甲酸右旋龙脑酯基、甲酸双丙酮‑D‑阿洛糖酯

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基中的一种;R选自氢、甲基中的一种;R选自氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种;

1 2

式5中,R选自C1‑C3烷基;R 选自氢、甲酸甲酯基的一种;R 选自苯基、萘基、卤素取代的苯基、甲氧基取代的苯基、苯并噻吩基的一种;

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式3和式5中,R选自甲基;R 选自甲酸C1‑C3酯基、甲酸苄酯基中的一种;R选自苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、苯基取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基中的一种。

2.一种权利要求1所述的N‑N轴手性吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物吲哚胺或式4化合物吡咯胺分别与式2化合物1,4‑二酮衍生物作为反应原料,以 分子筛为添加剂,以四氯化碳作为反应溶剂,在手性磷酸催化剂的催化下以及室温条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物或式5化合物;

其中,式1化合物吲哚胺、1,4‑二酮衍生物与手性磷酸催化剂的摩尔比为1∶1.2∶0.1;式

1化合物吲哚胺与四氯化碳的用量比为1mmol∶10mL;式4化合物吡咯胺、1,4‑二酮衍生物与手性磷酸催化剂的摩尔比为1.5∶1∶0.1;式4化合物吡咯胺与四氯化碳的用量比为1mmol∶

5mL;

所述式1化合物吲哚胺的结构式为 式中,R选自甲基、苯基、甲酸C1‑C3

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酯基、甲酸右旋龙脑酯基、甲酸双丙酮‑D‑阿洛糖酯基中的一种;R选自氢、甲基中的一种;R选自氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种;

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所述式4化合物吡咯胺的结构式为 式中,R选自C1‑C3烷基;R 选自氢、甲酸2

甲酯基中的一种;R选自苯基、萘基、卤素取代的苯基、甲氧基取代的苯基、苯并噻吩基中的一种;

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所述式2化合物1,4‑二酮衍生物的结构式为 式中,R选自甲基;R选自5

甲酸C1‑C3酯基、甲酸苄酯基中的一种;R选自苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、苯基取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基中的一种。

3.根据权利要求2所述的一种N‑N轴手性吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸催化剂为式6化合物,所述式6化合物的结构式为 式中G”选自2,4,6‑三甲基苯基。

4.根据权利要求2或3所述的一种N‑N轴手性吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱剂采用体积比为5∶1的石油醚/乙酸乙酯混合液。