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专利号: 202111409671X
申请人: 江苏科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-12-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种检测铜离子的荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构如式I所示:

2.基于权利要求1所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

S1、将4,6‑二氯‑5‑氨基嘧啶和1‑萘胺通过取代反应得到式Ⅱ中间体;

S2、以式Ⅱ中间体和1‑萘甲酸为原料,于有机溶剂中进行合环反应,得到式Ⅲ中间体;

S3、将式Ⅲ中间体溶于有机溶剂中与水合肼发生取代反应,得到式IV中间体;

S4、式IV中间体和8‑羟基久洛尼定‑9‑甲醛通过缩合反应得到基于嘌呤母体的荧光探针。

3.根据权利要求2所述的权利要求1所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S1具体如下:4,6‑二氯‑5‑氨基嘧啶和1‑萘胺加入到有机溶剂中,待固体溶解后加入浓盐酸,回流搅拌,待反应完全后,减压蒸馏除去有机溶剂,用NaOH溶解,然后用乙4

酸乙酯进行萃取,后用减压蒸馏除去乙酸乙酯,用甲醇与水重结晶,得到6‑氯‑N ‑(萘‑1‑基)嘧啶‑4,5‑二胺,即式Ⅱ中间体。

4.根据权利要求2所述的权利要求1所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S2的步骤如下:所述式Ⅱ中间体、1‑萘甲酸、多聚磷酸和十二烷基三甲基氯化铵溶于三氯氧磷中,进行回流搅拌,待反应完全后将反应液完全冷却至室温后,减压蒸馏除去有机溶剂,冰水浴下向反应体系中加入冰水混合物,有黑灰色固体析出,纯化洗脱,抽滤得到6‑氯‑9‑(萘‑1‑基)‑8‑(萘环‑1‑基)‑9H‑嘌呤式,即Ⅲ中间体。

5.根据权利要求2所述的权利要求1所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S3的步骤为:式Ⅲ中间体溶于乙醇后,待固体溶解后,加入水合肼,进行回流搅拌,待反应完全后,将反应物冷却至室温,减压旋蒸除去有机溶剂,用三氯甲烷萃取,取有机相旋干,得到6‑肼基‑9‑(萘‑1‑基)‑8‑(萘环‑1‑基)‑9H‑嘌呤,即式IV中间体。

6.根据权利要求2所述的权利要求1所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S4的步骤如下:式IV中间体和8‑羟基久洛尼定‑9‑甲醛溶解于有机溶剂中,将混合物料进行回流搅拌,反应完成后,将反应物料冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,将粗产物通过重结晶纯化,得到(Z)‑9‑((2‑(1,2‑二(萘‑1‑基)‑1H苯并[d]咪唑‑4‑基)肼基亚甲酰)甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H‑吡啶基[3,2,1‑ij]喹啉‑1‑醇,即荧光探针Ⅰ。

7.基于权利要求1或2所述的荧光探针在检测溶液中铜离子上的应用。