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专利号: 202111042793X
申请人: 常州大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-12-10
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种基于腺嘌呤的花菁探针,其特征在于:所述探针的结构如下式所示:

2.一种如权利要求1所述的基于腺嘌呤的花菁探针的制备方法,其特征在于:所述制备方法步骤如下:

(1)将2‑萘肼盐酸盐与3‑甲基‑2‑丁酮在乙酸和氮气保护条件下回流2~2.5小时分离提纯得到产物1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚;

(2)将步骤(1)中得到的1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚与6‑溴己酸在乙腈和氮气保护条件下回流24~36小时分离提纯得到产物3‑(5‑羧基戊基)‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚‑3‑鎓;

(3)将步骤(2)中得到的3‑(5‑羧基戊基)‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚‑3‑鎓与N‑[(1E,3E)‑3‑(苯基亚氨基)丙‑1‑烯‑1‑基]苯胺在醋酸与醋酸酐存在,并且氮气保护条件下回流3~4小时,分离提纯得到产物3‑(5‑羧基戊基)‑1,1‑二甲基‑2‑((1E,3E)‑4‑(N‑苯基乙酰胺)丁烷‑1,3‑二烯‑1‑基)‑1H‑苯并[e]吲哚‑3‑鎓,其中,醋酸与醋酸酐的体积比为1:1;

(4)将步骤(3)中得到的3‑(5‑羧基戊基)‑1,1‑二甲基‑2‑((1E,3E)‑4‑(N‑苯基乙酰胺)丁烷‑1,3‑二烯‑1‑基)‑1H‑苯并[e]吲哚‑3‑鎓与3‑(5‑羧基戊基)‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚‑3‑鎓在醋酸与吡啶存在,并且氮气保护条件下回流1~2小时,经过分离提纯得到蓝绿色固体CY5.5染料,其中醋酸与吡啶的体积比为1:1;

(5)将步骤(4)中得到的蓝绿色固体CY5.5染料与腺嘌呤先在4‑二甲氨基吡啶(DMAP)的二氯甲烷溶液中搅拌0.5~1小时,然后加入N,N'‑二环己基碳二亚胺(DCC)反应,最后通过薄层色谱法提纯得到基于腺嘌呤的花菁探针。

3.如权利要求2所述的基于腺嘌呤的花菁探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)~(4)中所述回流反应温度为110~120℃,步骤(1)中提纯所用展开剂为体积比为4:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂;步骤(2)中用体积比为1:1的二氯甲烷和乙醚的混合溶剂析出固体产物;步骤(4)提纯所用展开剂为体积比为10:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂。

4.如权利要求2所述的基于腺嘌呤的花菁探针的制备方法,其特征在于:步骤(5)中所述反应为常温反应,反应时间为30~48小时。

5.如权利要求2所述的基于腺嘌呤的花菁探针的制备方法,其特征在于:步骤(5)中所述蓝绿色固体CY5.5染料与腺嘌呤的摩尔当量比为:1:2,N,N'‑二环己基碳二亚胺与4‑二甲氨基吡啶的摩尔当量比为1.5:2;薄层色谱法提纯所用展开剂为体积比为30:1的二氯甲烷和甲醇的混合物。

6.一种如权利要求1所述的基于腺嘌呤的花菁探针的应用,其特征在于:所述基于腺嘌呤的花菁探针在十二烷基苯磺酸钠(SDBS)作为溶液的条件下用于检测血红蛋白。