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专利号: 2019111505515
申请人: 青岛科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-23
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种一锅法不对称构筑C‑S和C‑O键双官能化合成式(I)所示的α‑酮酸酯衍生物的制备方法,该方法包括:在式(V)或式(VI)所示的手性芳酰胺的存在下,将式(II)所示的β,γ‑不饱和α‑酮酸酯和式(III)所示的N‑保护的半胱胺反应,完成直接Michael加成反应,不经处理,加入Na3PO4和式(IV)所示的氧铵盐继续反应即生成β位C‑O键和γ位C‑S键不对称双官能化α‑酮酸酯衍生物:

1 2

其中,R 为取代或未取代的C6‑C20的芳基中的一种;R 为取代或未取代的C1‑C10的烷3

基,R为选自取代或未取代的C1‑C4烷氧酰基。

2.根据权利要求1所述的制备方法,其中,所述β,γ‑不饱和α‑酮酸酯与所述的N‑保护的半胱胺的用量的摩尔比为1:1‑2。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其中,相对于100摩尔份的所述β,γ‑不饱和α‑酮酸酯,手性芳酰胺的用量为0.1‑10摩尔份。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其中,所述β,γ‑不饱和α‑酮酸酯与所述的碱Na3PO4的用量的摩尔比为1:1‑3。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其中,所述β,γ‑不饱和α‑酮酸酯与所述的氧铵盐的用量的摩尔比为1:1‑3。

6.根据权利要求1所述的制备方法,其中,所述β,γ‑不饱和α‑酮酸酯与所述的N‑保护的半胱胺的反应在25‑60℃的温度下,反应搅拌进行1‑12小时,完成直接Michael加成反应,不经处理,加入所述Na3PO4和所述的氧铵盐继续反应,在25‑60℃的温度下,反应搅拌进行

0.5‑12小时。

7.根据权利要求1所述的制备方法,其中,在反应后用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析。