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专利号: 2019110164157
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类呋喃并香豆素‑ Base衍生物的合成方法,其特征在于,其结构式如下式6所示,R1为Cl;R2为环己基;

包括:

S1:制备下式所示中间体1,

将对溴苯胺和多聚甲醛混合,在零下15℃缓慢滴入三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应7天,TLC跟踪反应结束;将反应混合物倒入冰水中,调节pH,用二氯甲烷萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,合并有机层,干燥,过滤,滤液减压蒸馏,柱层析分离纯化,再用丙酮重结晶,干燥后得中间体1;

S2:制备下式所示中间体2,

将中间体1置于容器中,再加入干燥过的四氢呋喃,无水无氧条件下将体系冷却至‑78℃,缓慢滴加正丁基锂,再滴加干燥处理过的N,N‑二甲基甲酰胺,加完移至室温继续反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体2;

S3:将中间体2、香豆素类化合物溶于经干燥处理的甲苯中,在无水无氧条件下滴加异腈,加热搅拌回流至TLC跟踪反应结束,冷却,将多余的溶剂旋干得到粗产物,柱层析分离纯化,得目标化合物6;

香豆素类化合物的结构式如下式4所示,

R1为Cl;

异腈的结构式如下式5所示,

其中,R2为环己基。

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述对溴苯胺和所述多聚甲醛按摩尔比2:5混合。

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述中间体2、所述香豆素类化合物、所述异腈的摩尔比为1:1:1.2。

4.一类呋喃并香豆素‑ Base衍生物在制备检测高香草酸或扁桃香草酸的检测试剂中的应用,其特征在于,其结构式如下式6所示R1为Cl;R2为环己基。