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专利号: 2019107380377
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘单体,其结构如式(Ⅱ)所示:

2.一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘单体的制备方法,其特征在于,所述单体按如下方法制备:(1)由4-硼酸三苯胺和4,5-二溴邻苯二胺经Suzuki偶联反应制得(Ⅲ)4,5-二(N,N-二苯基苯)-1,2-二氨基苯:(2)由4,5-二(N,N-二苯基苯)-1,2-二氨基苯和和环己六酮在醋酸作用下扣环得到(II)所示的2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘:

3.如权利要求2所述的一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘单体的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述的Suzuki偶联反应按如下反应:将4-硼酸三苯胺和4,5-二溴邻苯二胺、Pd(PPh3)2Cl2、K2CO3在氮气保护下加入去离子水,溶剂采用甲苯,在80℃条件下反应20-24h,待反应结束后处理得到4,5-二(N,N-二苯基苯)-1,2-二氨基苯。

4.如权利要求3所述的一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘单体的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应的后处理方法为:反应冷却至室温,出产物用二氯甲烷和去离子水洗涤萃取3次,用无水硫酸镁干燥,然后用薄层色谱层析柱法提纯,得到粉红色目标产物4,5-二(N,N-二苯基苯)-1,2-二氨基苯

5.如权利要求2所述的一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘单体的制备方法,其特征在于,所述的步骤(2)具体按照如下实施:将4-(N,N-二苯基苯)-1,2-二氨基苯与环己六酮加入干燥两口瓶中,在氮气保护下加入冰醋酸,在120℃反应10~15h,反应结束后通过色谱柱层析法得到如式(II)所示的2,8,14-三(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘。

6.如权利要求5所述的一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘单体的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中的后处理方法为:冷却至室温,反应粗产物用二氯甲烷和水多次萃取洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后用薄层色谱柱层析法提纯,得到目标产物2,3,

8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘,为红色固体。

7.一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘可作为单体用于电化学制备聚合物薄膜,所述的聚合物薄膜有如(I)的结构:

8.如权利要求7所述的电化学制备聚合物薄膜,其特征在于,所述聚合物薄膜按如下方法制备:将式(I)所示的2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘作为单体,溶解于二氯甲烷溶液中,以四丁基六氟磷酸胺为电解质,采用-1.2~1.4V的循环伏安法聚合,聚合扫速为0.1V/s,循环圈数为2-5圈,电化学聚合得到聚合物薄膜。

9.一种2,3,8,9,14,15-六(4-二苯胺基苯基)-六氮杂萘聚合物薄膜在电致变色中的应用。