1.一种1,2,4‑苯并噻二嗪类化合物的制备方法,包括以下步骤:在溶剂中,在相转移催化剂参与的条件下,式I所示的2‑溴苯基亚氨基砜类化合物、式II所示的醛类化合物和叠氮化合物在铜系催化剂的催化作用下反应,得到式III所示的1,
2,4‑苯并噻二嗪类化合物;
, , ,
其中,
1
R选自氢、C1~C16的烷基、C1~C16的烷氧基、C3~C16的环烷基、C2~C16的烯基、C2~C16的炔基、对氯苯基、呋喃基;
2
R选自C1~C16的烷基、C1~C16的烷氧基、C3~C16的环烷基、C2~C16的烯基、C2~C16的炔基、苯基、对氯苯基、呋喃基;
3
R选自C1~C16的烷基、C3~C16的环烷基、苯基、萘基、对氯苯基、间溴苯基、对溴苯基、对甲基苯基、4‑甲氧基苯基、3‑甲氧基苯基、4‑氰基苯基、4‑甲醛基苯基、3‑甲氧基‑4‑羟基苯基、
2‑甲醛基‑4‑氯苯基、2‑羟基‑5‑氯苯基、呋喃基、噻吩基;
所述的溶剂为水;
所述的铜系催化剂选自氧化亚铜、氧化铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、噻吩‑2‑甲酸亚铜、醋酸铜、三氟甲烷磺酸铜、铜、氯化铜、溴化铜;
所述的相转移催化剂选自十二烷基磺酸钠、聚乙二醇烷基苯基醚、四烷基卤化铵;
所述的叠氮化合物选自甲磺酰叠氮、苯磺酰叠氮、对甲基苯磺酰叠氮、叠氮化钠、三甲基硅烷叠氮、对硝基苯磺酰叠氮;
反应温度为80 100℃,反应时间为12 15小时。
~ ~ 1
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:R选自氢、甲基、甲氧基、环丙基、乙烯基、乙2
炔基、对氯苯基、呋喃基;R选自甲基、乙基、甲氧基、环丙基、乙烯基、乙炔基、苯基、对氯苯3
基、呋喃基;R 选自丙基、环丙基、苯基、萘基、对氯苯基、间溴苯基、对溴苯基、对甲基苯基、
4‑甲氧基苯基、3‑甲氧基苯基、4‑氰基苯基、4‑甲醛基苯基、3‑甲氧基‑4‑羟基苯基、2‑甲醛基‑4‑氯苯基、2‑羟基‑5‑氯苯基、呋喃基、噻吩基。
1 2 3
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:R 选自氢、甲基;R选自甲基、乙基、苯基;R选自丙基、环丙基、苯基、呋喃基。
1 2 3
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:R为氢;R为甲基;R为苯基。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述的相转移催化剂选自十二烷基磺酸钠、聚乙二醇辛基苯基醚、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵。