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专利号: 2019100779441
申请人: 江南大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-10-10
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成方法,其特征在于,所述方法是利用糖砌块A、B、C构建幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物,包括构建糖砌块之间的1,2-α-顺式-糖苷键和1,3-α-顺式-糖苷键;

所述寡糖类化合物为式IV所示的化合物;

其中,m为二糖片段的重复单元数,为2~12;

其中糖砌块A、B、C分别为结构式II、III所示的化合物:其中,LG选自三氯乙酰亚胺基、对甲基苯硫基;linker为-(CH2)n-N-Y1Y2,Y1为氢或者烷氧基或者苄基,Y2为氢或者烷氧羰基,n为1~10;

R1,R2,R3,R4,R5,R6为氢或者R1,R2,R3,R4,R5,R6与糖环形成醚类结构;R7为氢或者酰基类基团。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法中1,3-α-顺式-糖苷键的构建是在二氯甲烷和乙醚的混合溶剂中进行的。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述混合溶剂中二氯甲烷与乙醚的体积比为1:(2.5-5)。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法中1,3-α-顺式-糖苷键的构建还需要引入噻吩。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述噻吩与糖砌块的摩尔比为(80-120):

1。

6.根据权利要求1-5任一所述的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:(1)合成葡萄糖单糖砌块:

(2)构建单糖砌块之间的1,2-α-顺式-糖苷键,合成二糖化合物:(3)构建二糖化合物之间的1,3-α-顺式-糖苷键,合成四糖化合物:或者,进一步构建二糖化合物与四糖化合物之间的1,3-α-顺式-糖苷键,合成六糖化合物: