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专利号: 2018113606408
申请人: 西北师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.利用双氧化脱氢环化反应合成3,4-二氢喹啉-3酮类化合物的方法,其特征在于:以N-芳基甘氨酸衍生物和异丙苯及其衍生物为原料,铜盐作为催化剂,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作为脱氢剂,在氧化剂作用下,于70 110℃下反应5 18小时;反应结束后柱层~ ~析分离,即得目标产物;

所述N-芳基甘氨酸衍生物为:(4-甲氧基-苯基氨基)-乙酸甲酯、(4-甲氧基-苯基氨基)-乙酸乙酯、(4-甲氧基-苯基氨基)-乙酸叔丁酯、(4-甲氧基-苯基氨基)-乙酸苄酯、2-(4-甲氧基-苯基氨基)-N-甲基-乙酰胺、[2-(4-甲氧基-苯基氨基)-乙酰氨基]-乙酸乙酯、(4-苯氧基-苯基氨基)-乙酸甲酯、(4-甲基-苯基氨基)-乙酸甲酯;

所述异丙苯衍生物为:4-溴异丙苯、1-溴-3-异丙基苯;

所述催化剂铜盐为CuCl2;

所述氧化剂为氧气。

2.如权利要求1利用双氧化脱氢环化反应合成3,4-二氢喹啉-3酮类化合物的方法,其特征在于:原料N-芳基甘氨酸衍生物与异丙苯及其衍生物的摩尔比为1:4 1:50。

~

3.如权利要求1利用双氧化脱氢环化反应合成3,4-二氢喹啉-3酮类化合物的方法,其特征在于:脱氢剂DDQ的用量为N-芳基甘氨酸衍生物摩尔量的1.5 3.5倍。

~

4.如权利要求1利用双氧化脱氢环化反应合成3,4-二氢喹啉-3酮类化合物的方法,其特征在于:催化剂铜盐的用量为N-芳基甘氨酸衍生物摩尔量的1% 30%。

~

5.如权利要求1利用双氧化脱氢环化反应合成3,4-二氢喹啉-3酮类化合物的方法,其特征在于:氧化剂的用量为N-芳基甘氨酸衍生物摩尔量的1 1.5倍。

~

6.如权利要求1利用双氧化脱氢环化反应合成3,4-二氢喹啉-3酮类化合物的方法,其特征在于:所述脱氢环化反应是在有机溶剂中进行,有机溶剂为苯、甲苯、异丙苯、氯代苯、二甲苯或苯甲醚。