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专利号: 2018112581916
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针,其特征在于,所述meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针的结构如式(I)所示;

其中,R1、R2各自独立地选自H、C1-C12的直链或者支链烷基、C3-C12的直链或者支链环烷基团、卤素、芳香基团、-S-R3、-O-R3;

其中,R3选自H、C1-C12的直链或者支链烷基、C1-C12的直链或者支链环烷基团、芳香基团、(CH2)nCH2SO3H、(CH2)nCH2OH、(CHOH)nCH2OH、(CH2)nCH2Br、(CH2)nCH2(PPh3)Br、(CH2)nCH2(PPh3)I、(CH2)nCH2(NEt3)Br、(CH2)nCH2(NEt3)I;

且n为不小于0的整数。

2.根据权利要求1所述的meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针,其特征在于,R1选自甲基,R2选自乙基。

3.一种根据权利要求1或2所述的meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:在第一溶剂存在的条件下,将草酰氯和吡咯衍生物混合进行第一接触反应,制得中间体M1;而后向中间体M1中加入三氟化硼乙醚进行第二接触反应,制得meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其中,所述制备方法还包括对第一接触反应制得的中间体蒸发浓缩后,在第二溶剂存在的条件下,将中间体M1与三氟化硼乙醚混合进行第二接触反应。

5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其中,相对于1mmol的草酰氯,所述吡咯衍生物的用量为2-10mmol,所述三氟化硼乙醚的用量为1-20mL。

6.根据权利要求3或4所述的制备方法,其中,所述第一溶剂和所述第二溶剂各自独立地选自三氯甲烷、1,2-二氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、乙腈、四氢呋喃和乙酸乙酯中的一种或多种;

优选地,所述第一溶剂和所述第二溶剂为1,2-二氯甲烷。

7.根据权利要求3或4所述的制备方法,其中,所述第一接触反应的反应温度为-20℃~

35℃,反应时间为1-100h;

所述第二接触反应的反应温度为60~120℃,反应时间为1-100h。

8.根据权利要求3或4所述的制备方法,其中,所述制备方法还包括对制得的中间体M1进行碱处理;

优选地,碱处理过程包括加入有机碱使中间体M1呈碱性。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其中,所述有机碱为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,

8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯和二乙胺中的至少一种。

10.一种根据权利要求1或2所述的meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针的应用,其特征在于,所述应用方法为将所述meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针用于定量检测细胞内微环境粘度;

优选地,所述应用方法为:通过检测所述meso-吡咯酮BODIPY染料粘度探针的荧光寿命实现细胞内微环境粘度的检测,为一些疾病的早期诊疗提供重要信息。