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专利号: 2017102825638
申请人: 许昌学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-07-02
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种反应型半胱氨酸探针,其特征在于,结构式如下:

2.权利要求1所述反应型半胱氨酸探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应得到化合物1,化合物1的结构式如下:

2)化合物1与苊酚反应得到化合物2,化合物2的结构式如下:

3)化合物2与丙烯酰氯反应得到目标产物反应型半胱氨酸探针。

3.根据权利要求2所述反应型半胱氨酸探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中化合物1的制备方法具体为:将间苯二酚及邻苯二甲酸酐溶解于甲苯中,搅拌回流至生成固体,抽滤取固体,用甲醇重结晶,即得;其中,间苯二酚与邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:1。

4.根据权利要求2所述反应型半胱氨酸探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中苊酚的制备方法包括以下步骤:(1)向苊中依次加入三氯氧磷及N,N-二甲基甲酰胺,搅拌混匀后升温至90~95℃,继续搅拌2.5~3.5小时,得到反应液;将反应液加入冰水混合物中,生成粘稠固体,经抽滤及真空干燥,得到5-苊醛粗品;其中,苊、三氯氧磷及N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:2~2.5:5~6;

(2)将步骤(1)所得5-苊醛粗品采用柱色谱分离,真空干燥,得到5-苊醛纯品;

(3)向二氯甲烷中加入5-苊醛纯品、二氧化硒、过氧化氢及冰乙酸,于20~30℃搅拌35~40小时,过滤取滤液、静置分层后,取有机层蒸发掉溶剂,并于冰浴环境溶于氢氧化钾的甲醇溶液中,再置于室温下水解2.5~3.5小时后,加入盐酸酸化,再用乙酸乙酯萃取,水洗乙酸乙酯萃取相、干燥,得到苊酚粗品;其中,二氯甲烷中5-苊醛纯品的投加量为80~100g/L、二氧化硒的投加量为2~3g/L、过氧化氢的投加量为1.6~2mol/L、冰乙酸的投加量为

0.29~0.35mol/L,所述氢氧化钾的甲醇溶液中氢氧化钾的浓度为0.13~0.16g/mL,氢氧化钾与氯化氢的摩尔比为1:1~1.1;

(4)将步骤(3)所得苊酚粗品采用柱色谱分离,真空干燥,即得苊酚纯品。

5.根据权利要求2所述反应型半胱氨酸探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中化合物2的制备方法具体为:向甲苯中加入化合物1、苊酚及甲磺酸,于60~70℃搅拌25~35分钟,将反应液用乙酸乙酯萃取,再水洗乙酸乙酯萃取相、干燥,得到化合物2粗品;将化合物2粗品进一步用柱色谱分离,真空干燥,得到化合物2纯品;其中,化合物1、苊酚及甲磺酸的摩尔比为1:1:26~27。

6.根据权利要求2至5任一所述反应型半胱氨酸探针的制备方法,其特征在于,步骤(3)中反应型半胱氨酸探针的制备方法具体为:向乙腈中加入化合物2、丙烯酰氯及三乙胺,搅拌20~30小时,进一步用柱色谱分离,旋蒸出溶剂后真空干燥,即得;其中,化合物2、丙烯酰氯及三乙胺的摩尔比为1:1.2~1.3:0.71~0.73。

7.权利要求1所述反应型半胱氨酸探针在半胱氨酸荧光检测中的应用。