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专利号: 2017102829249
申请人: 许昌学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-07-02
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种用于检测半胱氨酸的荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式如下:

2.权利要求1所述用于检测半胱氨酸的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)取4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺反应得到化合物1,其结构式如下:(2)以铜盐作催化剂,将步骤(1)所得化合物1与甲醇钠反应得到化合物2,其结构式如下:(3)将步骤(2)所得化合物2与浓HBr反应得到化合物3,其结构式如下:(4)将步骤(3)所得化合物3与六次甲基四胺和多聚甲醛反应得到化合物4,其结构式如下:(5)将化合物4与TCF和乙酸铵反应得到化合物5,其结构式如下:其中,TCF的结构式如下:

(6)将化合物5与丙烯酰氯反应即得所述荧光探针。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)的具体合成方法如下:将摩尔比为1:6的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺加入到乙醇中,氮气保护下回流反应至反应液澄清,浓缩后冷却析出晶体,乙醇重结晶后即得所述化合物1。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)的具体合成方法如下:取步骤(1)所得化合物1溶于甲醇中,然后加入甲醇钠和硫酸铜,回流反应11-15h后,浓缩后冷却析出晶体,去离子水洗涤后即得化合物2;

化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:8-12。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)的具体合成方法如下:取步骤(2)1.0-2.0g的所得化合物2加入到20-40mL浓HBr中,回流反应12-24h后,冷却后过滤,乙醚洗涤后即得化合物3。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)的具体合成方法如下:将步骤(3)所得化合物3、六次甲基四胺和多聚甲醛加入到乙酸中,回流反应1-3h后,降温至

80-90℃并加入过量浓盐酸继续反应35-40min,冷却,去离子水稀释,过滤取滤液,二氯甲烷萃取得粗产品,所得粗产品利用柱色谱分离,得到所述化合物4;

化合物3与六次甲基四胺的摩尔比为1:1-1.5;六次甲基四胺和多聚甲醛的质量比为1:

1-1.5。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(5)的具体合成方法如下:将步骤(4)所得化合物4、TCF和乙酸铵加入混合溶剂中,避光搅拌反应22-24h,反应结束后将反应液旋蒸,然后柱色谱分离得到所述化合物5;

化合物4、TCF和乙酸铵的摩尔比为1:1-5.1:1-1.2。

8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(6)的具体合成方法如下:将步骤(6)所得化合物5和丙烯酰氯加入到乙腈中,避光搅拌反应2-3h,反应结束后将反应液旋蒸,然后柱色谱分离得到所述荧光探针;

化合物5和丙烯酰氯摩尔比为1:1-1.5。