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专利号: 2013101258800
申请人: 佳木斯大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:

a.将0.075g甘氨酸与0.04g氢氧化钠进行化学反应,将其溶于1mL蒸馏水中,放入100mL的锥形瓶中备用;

b.将0.482g水飞蓟宾溶于50mL无水乙醇溶液中,缓慢滴加至0.075g甘氨酸与0.04g氢氧化钠化学反应的锥形瓶中,硫酸镁脱水,溶液pH=8.5,55℃水浴,搅拌0.5h,薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,合成产物为浅黄色固体,即水飞蓟宾甘氨酸席夫碱的钠盐,分子式为C27H24NO11·Na,分子量为561,收率63%,熔点222~224℃,结构式如下

2.如权利要求1所述的水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:所述的甘氨酸被替换为苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸。

3.一种水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:

a、将0.089g丙氨酸与0.04g氢氧化钠进行化学反应,将其溶于1mL蒸馏水中,放入100mL的锥形瓶中备用;

b、将0.482g水飞蓟宾溶于50mL无水乙醇溶液中,缓慢滴加至0.089g丙氨酸与0.04g氢氧化钠化学反应的锥形瓶中,60℃搅拌,反应中逐渐出现黄色固体,室温回流反应20min后颜色加深变为棕黄色,薄层跟踪,硫酸镁脱水,溶液pH=8.5,55℃水浴,搅拌0.5h,薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,合成产物为黄棕色固体,即水飞蓟宾丙氨酸席夫碱的钠盐,分子式C28H26NO11·Na,分子量为575,收率42%,熔点228~229℃,结构式如下

4.如权利要求3所述的水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:所述的丙氨酸被替换为苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸。

5.一种水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:

a、将0.149g赖氨酸与0.04g氢氧化钠进行化学反应,将其溶于1mL蒸馏水中,放入100mL的锥形瓶中备用;

b、将0.482g水飞蓟宾溶于50mL无水乙醇溶液中,缓慢滴加至0.149g赖氨酸与0.04g氢氧化钠进行化学反应的锥形瓶中,逐渐出现黄色沉淀,常温反应20min,硫酸镁脱水,后颜色加深变为棕黄色,溶液pH=8.5,55℃水浴,搅拌0.5h,薄层跟踪,反应停止,混合液抽滤,无水乙醇重结晶,真空干燥,合成产物为浅黄色固体,即水飞蓟宾赖氨酸席夫碱的钠盐,分子式C31H33N2O11·Na,分子量为632,收率55%,熔点

243~245℃,结构式如下

6.如权利要求5所述水飞蓟宾氨基酸席夫碱的合成制备方法,其特征在于:所述的赖氨酸被替换为苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、半胱氨酸。

7.根据权利要求1-6所制备的水飞蓟宾氨基酸席夫碱在制备具有抗肝癌细胞和抗胃癌细胞药物中的用途。