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专利号: 2024107875741
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2026-11-04
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种异吲哚亚胺吡啶肼双硼荧光染料,其特征在于,所述双硼荧光染料的结构如下式所示,;

其中,所述Ar选自单环芳基、卤代芳基或烷基取代的芳基中的一种,所述X为O或NH,所述R1、R2、R3和R4各自独立选自H、直链烷基、支链烷基、单环芳基、卤代芳基、烷基取代的芳基、Cl、Br、F或I中的一种,所述R5选自F、Cl、Br、I、单环芳基、卤代芳基或烷基取代的芳基中的一种。

2.根据权利要求1所述的异吲哚亚胺吡啶肼双硼荧光染料,其特征在于,所述Ar选自苯基、4-溴基苯基或4-三氟甲基苯基中的一种,所述X为O或NH,所述R1、R2、R3或R4各自独立选自H、Cl或Br中的一种,所述R5选自F、苯基、4-溴基苯基或4-三氟甲基苯基中的一种。

3.根据权利要求1或2所述的异吲哚亚胺吡啶肼双硼荧光染料,其特征在于,所述双硼荧光染料的结构如式1a-1f和2a-2f所示,。

4.一种如权利要求1-3中任意一项所述的异吲哚亚胺吡啶肼双硼荧光染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:

1)在溶剂存在的情况下,将式(A)所示的1-氨基-1H-异吲哚-3-胺、式(B)所示的吡啶肼衍生物和路易斯酸混合进行第一接触反应;

2)在无机碱性条件下,加入式(C)所示的芳香硼酸进行第二接触反应;

任选地,3)在有机碱性条件下,加入式(D)所示的三氟化硼乙醚,进行第三接触反应;

;

其中,Ar为芳基,R1、R2、R3和R4各自独立选自H、烷基、芳基或卤素原子中的一种。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述Ar选自单环芳基、卤代芳基或烷基取代的芳基中的一种,所述R1、R2、R3和R4各自独立选自H、直链烷基、支链烷基、单环芳基、卤代芳基、烷基取代的芳基、Cl、Br、F或I中的一种。

6.根据权利要求4或5所述的制备方法,其特征在于,所述Ar选自苯基、4-溴基苯基或4-三氟甲基苯基中的一种,所述R1、R2、R3和R4各自独立选自H、Cl或Br中的一种。

7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,在步骤1)中,式(A)所示的1-氨基-1H-异吲哚-3-胺、式(B)所示的吡啶肼衍生物和路易斯酸的摩尔比为1:1-1.1:0.01-0.30;

所述溶剂选自乙腈、三氯甲烷、1,2-二氯甲烷、甲苯、氯苯、邻二氯苯、对二氯苯和间二氯苯中的一种或两种以上;

所述路易斯酸选自乙酸、对甲苯磺酸、盐酸、硝酸和硫酸中的一种或两种以上;

所述第一接触反应的条件包括:温度为80-170℃,反应时间为0.5-50 h。

8.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,在步骤2)中,所述式(C)所示的芳香硼酸与所述式(A)所示的1-氨基-1H-异吲哚-3-胺的摩尔比为4-20:1;

所述无机碱性条件由无机碱性物质提供,所述碱性物质与所述式(A)所示的1-氨基-1H-异吲哚-3-胺的摩尔比为3-8:1;

所述第二接触反应的条件包括:温度为100-200℃,反应时间2-100 h。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述无机碱性物质选自磷酸三钾、碳酸钠、碳酸氢钠和氢氧化钠中的一种或两种以上。

10.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,在步骤3)中,所述有机碱为N,N-二异丙基乙胺、三乙胺和二乙胺中的一种或两种以上;

式(D)所示的三氟化硼乙醚与所述式(A)所示的1-氨基-1H-异吲哚-3-胺的摩尔比为10-100:1;

所述第三接触反应的条件包括:温度为100-130℃,反应时间0.5-10 h。

11.一种权利要求1-3中任意一项所述的异吲哚亚胺吡啶肼双硼荧光染料在制备双态发射有机材料中的应用。