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专利号: 2023110156848
申请人: 内蒙古工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 染料;涂料;抛光剂;天然树脂;黏合剂;其他类目不包含的组合物;其他类目不包含的材料的应用
更新日期:2025-10-31
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种HTCP荧光探针,其特征在于:基于HTCP分别合成了“OFF‑ON”荧光探针HTCP‑Cys、小分子近红外荧光探针Bpin‑H2O2及小分子近红外荧光探针PhBpin‑H2O2;

所述“OFF‑ON”荧光探针HTCP‑Cys的具体合成方法如下:

S11,HTCP的合成及表征:向圆底烧瓶中加入1 ,1 ,3‑三氰基‑2‑氨基‑1‑丙和2 ,3‑丁二酮,加去离子水搅拌均匀后,再缓慢加入NaOH溶液,室温搅拌7h,反应完成后直接抽滤,然后用DCM洗,滤渣经冷冻干燥后得白色粉末,即为产物;通过1HNMR、13CNMR进行表征;

S12,HTCP中间体的合成及表征:向烧瓶中加入HTCP,对羟基苯甲醛和乙酸铵,加入无水乙醇,置于磁力搅拌器上常温反应5h;反应完成后,在烧杯中加入大量石油醚,用吸管将反应液吸入石油醚中,重结晶析出橙红色结晶即为中间体;随后进行抽滤,干燥后得到纯净的中间体;通过1HNMR、13CNMR进行表征;

S13,探针HTCP‑Cys的合成及表征:向烧瓶中加入HTCP中间体,用无水乙腈溶解后,于冰浴中加入三乙胺,溶液变为紫色;搅拌两分钟后加丙烯酰氯,溶液变黄且有大量白烟,反应15min后取出反应瓶,随后用硅胶柱层析进行纯化,以二氯甲烷/甲醇作流动相进行洗脱,用旋转蒸发仪去除洗脱剂,真空干燥,得黄色固体;通过1HNMR、13CNMR和ESI‑MS进行表征。

3.一种如权利要求1所述的HTCP荧光探针的制备方法,其特征在于:合成所述小分子近红外荧光探针Bpin‑H2O2具体包括以下步骤:S21,HTCP的合成及表征:向圆底烧瓶中加入1 ,1 ,3‑三氰基‑2‑氨基‑1‑丙和2 ,3‑丁二酮,加去离子水搅拌均匀后,再缓慢加入NaOH溶液,室温搅拌7h,反应完成后直接抽滤,然后用DCM洗,滤渣经冷冻干燥后得白色粉末,即为产物;通过1HNMR、13CNMR进行表征;

S22,探针Bpin‑H2O2的合成及表征:取4‑甲酰基苯硼酸频哪醇酯,HTCP,乙酸铵置于圆底烧瓶中,加入的无水乙醇中,混合物在室温下搅拌6h;反应完成后,通过柱色谱法纯化,使用二氯甲烷/甲醇作为流动相进行洗脱,得到黄色固体;通过1HNMR、13CNMR和ESI‑MS进行表征。

4.一种如权利要求1所述的HTCP荧光探针的制备方法,其特征在于:合成所述小分子近红外荧光探针PhBpin‑H2O2具体包括以下步骤:S31,HTCP的合成及表征:向圆底烧瓶中加入1 ,1 ,3‑三氰基‑2‑氨基‑1‑丙和2 ,3‑丁二酮,加去离子水搅拌均匀后,再缓慢加入NaOH溶液,室温搅拌7h,反应完成后直接抽滤,然后用DCM洗,滤渣经冷冻干燥后得白色粉末,即为产物;通过1HNMR、13CNMR进行表征;

S32,化合物3的合成:取对羟基苯甲醛,4‑溴甲基苯硼酸频哪醇酯,碳酸钾置于圆底烧瓶中,加入无水乙腈,在80℃下回流7h;反应完后用水和乙酸乙酯萃取,收集有机层浓缩之后得到化合物3;

S33,取化合物3,HTCP,乙酸铵加入无水乙醇中,混合物在室温下搅拌6h,反应完成后,通过柱色谱法纯化,使用二氯甲烷/甲醇作流动相进行洗脱,得到黄色固体;通过1HNMR、13CNMR和ESI‑MS进行表征。

5.一种如权利要求1所述的HTCP荧光探针的用途,其特征在于:基于HTCP的“OFF‑ON”荧光探针HTCP‑Cys应用于半胱氨酸的检测;基于HTCP的小分子近红外荧光探针Bpin‑H2O2应用于H2O2的检测;基于HTCP的小分子近红外荧光探针PhBpin‑H2O2应用于H2O2的检测。