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专利号: 2023100480347
申请人: 三峡大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2026-02-06
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,包括如下步骤:采用3-O-喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖为糖供体,加入催化剂、配体、三乙胺和糖受体以及有机溶剂,在100 ~ 120℃下搅拌,TLC监测反应进程,当反应进行20-24小时后,终止反应,即可得到α-2,3-不饱和氧糖苷,所述的反应式如下:;

所述的催化剂选自Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、Pd(OAc)2中的任意一种;

所述的配体选自xantphos、DPEPhos、DPPF、(R)-BINAP中的任意一种;

所述的溶剂选自1,4-二氧六环、甲苯、乙腈、异丁腈中的任意一种;

所述的糖受体的结构式为ROH,其中R的结构式选自烷基、单糖或氨基酸,所述的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环己基、或叔丁基;

所述的PG选自4,6-O-对甲氧基亚苄基、4,6-O-苯基亚苄基、4,6-O-亚环己基、4,6-O-亚异丙基、4,6-O-二叔丁基亚甲硅基、4,6-O-二苄基、4,6-O-二对甲氧基苄基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,3-O-喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖与糖受体的摩尔比为1:1.0 ~ 3.0。

3.根据权利要求1所述的一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,所述的单糖选自双丙酮-D-半乳糖、双丙酮-D-葡萄糖或2,3,4-三苄基-甲基-α-D-吡喃糖;

所述的氨基酸选自丝氨酸。

4.根据权利要求1所述的一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,所述催化剂的加入量为3-O-喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖摩尔量的1 ~20%。

5.根据权利要求1所述的一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,所述配体的加入量为3-O-喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖摩尔量的5 ~ 30%。

6.根据权利要求1所述的一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,并且所述溶剂使得糖供体的浓度在0.1 M ~ 10.0 M之间。

7.根据权利要求1所述的一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法,其特征在于,合成α-2,3-不饱和氧糖苷的反应温度在110℃。