1.一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物,其特征在于,其化学结构式如式3所示:1
式3中,R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素中的一种;R选自氢、C1‑C4烷基、芳基中
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的一种;R 选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种;R 和R分别选自C1‑C4烷基、芳基、C1‑C4烷基取代的芳基、C1‑C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。
2.一种权利要求1所述的轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物与式2化合物磺酰氯衍生物作为反应原料加入到反应溶剂中,加入碱性添加剂,在手性相转移催化剂的催化下以及15℃条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;
其中,式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物、式2化合物磺酰氯衍生物、碱性添加剂与手性相转移催化剂的摩尔比为1:1.2:1.5:0.05;
所述式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物的结构式为 式1中,R选自氢、C1‑
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C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素中的一种;R选自氢、C1‑C4烷基、芳基中的一种;R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种;
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所述式2化合物磺酰氯衍生物的结构式为RSO2CI,式1中的R和式2中的R 均选自C1‑C4烷基、芳基、C1‑C4烷基取代的芳基、C1‑C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。
3.根据权利要求2所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述手性相转移催化剂选自式4化合物的奎宁骨架衍生物、式5化合物的氢化奎尼丁骨架衍生物、式6化合物的奎尼丁骨架衍生物、式7化合物的氢化辛可宁骨架衍生物、式8化合物的辛可宁骨架衍生物、式9化合物的氢化辛可尼丁骨架衍生物、式10化合物的辛可尼丁骨架衍生物中的一种或两种;所述式4至式10化合物的结构式依次分别为
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式4中的R 、式5中的R 、式6中的
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R、式7中的R 、式8中的R 、式9中的R 、式10中的R 均选自氢、C1‑C4烷基、苄基、C1‑C4烷基
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取代的苄基、卤素取代的苄基中的一种,式4中的X、式5中的X 、式6中的X、式7中的X 、式8中
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的X、式9中的X、式10中的X均选自卤素;式10中的R 选自C1‑C4烷基、苄基、C1‑C4烷基取代的苄基、卤素取代的苄基中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,
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所述的手性相转移催化剂为式10化合物,式中R 选自苄基,R 选自2,4,6‑三氟苄基,X选自溴。
5.根据权利要求2或3中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述的反应溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃、苯、C1‑C4烷基取代苯、卤素取代苯中的一种;所述的反应溶剂体积与式1化合物高肽酸酐‑吲哚衍生物摩尔量的比例为10‑40mL:1mmol。
6.根据权利要求5中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述的反应溶剂为均三甲苯,所述的反应溶剂体积与式1化合物高肽酸酐‑吲哚衍生物摩尔量的比例为40mL:1mmol。
7.根据权利要求2或3中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述的碱为碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、磷酸钠中的一种。
8.根据权利要求7中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述的碱为碳酸氢钾。
9.根据权利要求2或3中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为5:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。