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专利号: 2022104533368
申请人: 武汉工程大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-12-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种靶向线粒体的AIE型次氯酸荧光探针,其特征在于:该荧光探针的化学式为C40H30N5SPF6,其分子结构如下。

2.权利要求1所述荧光探针的制备方法,其特征在于包括以下步骤:(a)在N,N‑二甲基甲酰胺存在条件下,化合物1与NBS反应,分离提纯得到化合物2;(b)在碳酸钾、四三苯基膦钯、四氢呋喃和水存在条件下,化合物2与4‑吡啶硼酸频哪醇酯反应,分离提纯得到化合物

3;(c)在乙醇、乙腈存在条件下,化合物3与2‑(1‑乙基喹啉‑4(1H)‑亚基)丙二腈反应,分离提纯得到化合物4;(d)在甲苯存在条件下化合物4与碘甲烷反应,所得产物在乙醇、二氯甲烷存在条件下与AgPF6进行离子交换,分离提纯得到目标产物;

3.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(a)中化合物1与NBS的摩尔比为1:1.0‑

1.1,步骤(b)中化合物2与4‑吡啶硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:1.0‑1.5,步骤(c)中化合物3与2‑(1‑乙基喹啉‑4(1H)‑亚基)丙二腈的摩尔比为1:1.0‑2.0,步骤(d)中化合物4与碘甲烷、AgPF6的摩尔比为1:1.0‑3.0:5.0‑7.0。

4.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(a)具体过程如下:将化合物1、N,N‑二甲基甲酰胺加入到反应器中,将反应器置于冰水浴中搅拌备用;将NBS溶于N,N‑二甲基甲酰胺中,所得溶液滴加至反应器中,接着加热至室温搅拌反应,反应完分离提纯得到化合物2。

5.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(b)具体过程如下:将化合物2以及4‑吡啶硼酸频哪醇酯、碳酸钾、四三苯基膦钯加入到反应器中,再加入四氢呋喃和水,所得混合物在惰性气氛、60−70℃下搅拌回流反应,反应完分离提纯得到化合物3。

6.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(c)具体过程如下:将化合物3以及2‑(1‑乙基喹啉‑4(1H)‑亚基)丙二腈加入到反应器中,再加入适量乙醇和乙腈、催化量哌啶、少量冰醋酸,所得混合物于70‑80℃下搅拌回流反应,反应完分离提纯得到化合物4。

7.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(d)具体过程如下:将化合物4、碘甲烷加入到反应器中,再加入适量甲苯于室温下避光搅拌反应,将固液分离所得固体与AgPF6加入到反应器中,再加入适量乙醇和二氯甲烷于室温下搅拌反应,反应完分离提纯得到目标产物。

8.如权利要求5所述的方法,其特征在于:步骤(b)所述惰性气氛具体为氩气或氮气。

9.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(a)−步骤(d)中产物的分离提纯方法包括萃取、柱层析分离,其中柱层析分离所选用的硅胶颗粒大小为200−300目,步骤(a)选用的洗脱剂为体积比=1:1‑3的乙酸乙酯/二氯甲烷,步骤(b)选用的洗脱剂为体积比=2‑5:1的乙酸乙酯/二氯甲烷,步骤(c)选用的洗脱剂为体积比=5‑7:1的乙酸乙酯/二氯甲烷,步骤(d)选用的洗脱剂为体积比=20‑40:1的二氯甲烷/甲醇。