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专利号: 2021105733403
申请人: 三峡大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2026-04-06
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种光诱导有机叠氮化物制备吲唑类衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)邻叠氮苯甲醛的制备:将邻硝基苯甲醛加入六甲基磷酰三胺溶剂中充分溶解,而后加入叠氮钠溶解并置于60‑70℃的恒温油浴锅中开始反应,TLC检测反应结束后,将反应液静置冷却至常温,再倒入冰水溶液中静置,有淡黄色固体析出,过滤、洗涤、干燥后得到邻叠氮苯甲醛:

(2)中间体叠氮化合物的制备:取邻叠氮苯甲醛溶于甲醇溶剂中,依次加入芳香胺和1

H3PO4,充分反应后,加入异腈R‑NC,于室温下充分搅拌,TLC监测反应完成后,减压蒸发除去溶剂,剩余物经硅胶柱柱层析法快速分离,得到中间体叠氮化合物1:1

其中,所述的芳香胺为苯胺、3‑溴苯胺、4‑甲氧基苯胺、或4‑氯苯胺;所述的异腈R‑NC为叔丁基异腈、1‑异氰丁烷、异氰乙酸甲酯;

(3)目标化合物的制备:将中间体叠氮化物1加入预先干燥的Schlenk管中,再加入N,N‑二甲基甲酰胺溶剂于室温下搅拌均匀,而后将Schlenk管置于蓝光反应器中,其中反应的光源为6‑8W蓝光,波长为450‑465nm,通过TLC监测反应停止后,用水和乙酸乙酯萃取,减压蒸发除去溶剂,剩余物经硅胶柱快速分离,得到吲唑类衍生物I,

2.根据权利要求1所述的光诱导有机叠氮化物制备吲唑类衍生物的方法,其特征在于,步骤(1)中邻硝基苯甲醛与叠氮钠的摩尔比为1:2‑3;步骤(2)中邻叠氮苯甲醛、芳香胺、1

H3PO4、异腈R‑NC的摩尔比为1:0.5‑1.5:15‑25:0.5‑1.5。

3.根据权利要求1所述的光诱导有机叠氮化物制备吲唑类衍生物的方法,其特征在于,步骤(3)中反应的溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺。

4.根据权利要求1所述的光诱导有机叠氮化物制备吲唑类衍生物的方法,其特征在于,后处理使用的水和乙酸乙酯体积比为3‑5:1。

5.根据权利要求1‑4任一项所述的光诱导有机叠氮化物制备吲唑类衍生物的方法,其特征在于,所制备得到的化合物为

中的任意一种。

6.根据权利要求5所述的方法制备得到的吲唑类衍生物在制备抑制指状青霉菌、意大利青霉菌或稻瘟菌的药物上的应用,其中吲唑类衍生物为Ia、Ic、Id、Ie。

7.根据权利要求5所述的方法制备得到的吲唑类衍生物在制备抑制指状青霉菌、意大利青霉菌的药物上的应用,其中吲唑类衍生物为Ib。