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专利号: 2021102231763
申请人: 泰州职业技术学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-12-19
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种孕甾类化合物,其特征在于,名称为5α‑孕甾‑18,20β‑氧化‑3α‑醇,结构式如下:

2.如权利要求1所述的孕甾类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)以3α‑羟基‑5α‑孕甾‑20‑酮和硼氢化钠为原料,在有机溶剂存在下,发生还原反应,得到产物5α‑孕甾‑3α,20β‑二醇(2);

2)以5α‑孕甾‑3α,20β‑二醇(2)、碘苯乙酸酯和碘为原料,在有机溶剂存在下,发生光化碘代反应,得到产物18‑碘代‑5α‑孕甾‑3α,20β‑二醇(3);

3)以18‑碘代‑5α‑孕甾‑3α,20β‑二醇(3)和碱为原料,在有机溶剂存在下,发生分子内Williamson醚合成反应,得到产物5α‑孕甾‑18,20β‑氧化‑3α‑醇(4)。

3.根据权利要求2所述的孕甾类化合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤1)中,所用的有机溶剂为甲醇;

所述的步骤2)中,所用的有机溶剂为无水石油醚;

所述的步骤3)中,所用的有机溶剂为无水四氢呋喃或无水二噁烷;

所述的步骤3)中,所用的碱为叔丁醇钾、氢氧化钾、叔丁醇钠或氢化钠。

4.根据权利要求2或3所述的孕甾类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤1),室温下将3α‑羟基‑5α‑孕甾‑20‑酮(1)溶于甲醇中,然后冷却到‑5℃,慢慢地分四次加入硼氢化钠,所得混合物‑5℃下搅拌2h;得到产物5α‑孕甾‑3α,20β‑二醇(2);

步骤2),室温下将步骤1)制备的化合物(2)溶于无水石油醚中,然后慢慢加入碘苯乙酸酯,所得悬浮液通氮气脱空气15分钟;随后慢慢滴加碘到反应体系中,在反应温度25℃下,

300W钨灯辐照反应体系1小时,然后70℃下,300W钨灯辐照反应体系30分钟;得到产物18‑碘代‑5α‑孕甾‑3α,20β‑二醇(3);

步骤3),将步骤2)制备的化合物(3)溶于无水四氢呋喃,慢慢加入叔丁醇钾;然后加热搅拌12小时;得到产物5α‑孕甾‑18,20β‑氧化‑3α‑醇(4)。

5.根据权利要求4所述的孕甾类化合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤1)中,化合物(1)与硼氢化钠的摩尔比为1:3;

所述的步骤2)中,化合物(2)、碘苯乙酸酯和碘的摩尔比为4:6:5;

所述的步骤3)中,化合物(3)与叔丁醇钾的摩尔比为1:1。

6.如权利要求1所述的孕甾类化合物在制备抑制肿瘤药物方面的应用。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述肿瘤为肺癌、卵巢癌、胃癌或者乳腺癌。