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专利号: 2020113001046
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:将式Ⅰ所示的1,2‑位未保护的糖基供体、式Ⅱ所示的受体溶于有机溶剂中,并加入二乙酰丙酮镍和非亲核性有机碱,在惰性气体保护及0~100℃温度范围内发生糖基化反应,得到式Ⅲ或Ⅳ所示的1,2‑顺式糖苷化合物;

式中P代表保护基;n为1~3的整数;R1代表受体亲电单元;L为离去基团。

2.根据权利要求1所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述1,

2‑位未保护的糖基供体选自葡萄糖糖基供体、半乳糖糖基供体、甘露糖糖基供体中任意一种。

3.根据权利要求1所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述的受体选自葡萄糖糖基受体、半乳糖糖基受体、甘露糖糖基受体、鼠李糖糖基受体以及非糖基受体中任意一种。

4.根据权利要求1所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述的离去基团为卤原子、三氟甲磺酸酯基、亚磷酸二乙酯基中任意一种。

5.根据权利要求1所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述的糖基供体与受体、二乙酰丙酮镍、非亲核性有机碱的摩尔比为1:1.2~2.0:0.2~0.4:1.5~

2.5。

6.根据权利要求1或5所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述非亲核性有机碱为N,N‑二异丙基乙胺、1,2,2,6,6‑五甲基哌啶、2,6‑二叔丁基‑4‑甲基吡啶、2,4,6‑三甲基吡啶中任意一种。

7.根据权利要求1所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述的糖基化反应的温度为25~60 ℃。

8.根据权利要求1所述的选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲苯、1,2‑二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈中任意一种。