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专利号: 2020111816678
申请人: 西北师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-12-10
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针,其结构式如下:

2.如权利要求1所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针的制备方法,包括以下步骤:(1)TPE‑2OH的制备:将4‑羟基二苯甲酮和锌粉溶于无水四氢呋喃中,在氮气保护下,于冰水浴中加入TiCl4,搅拌25~35min,再于65~75℃下回流反应20~24h;反应结束后冷却至室温,加入 K2CO3溶液淬灭反应,用 CH2Cl2萃取,旋蒸除去有机层,粗产物经硅胶柱纯化,真空干燥,得产物1,4‑二羟基四苯基乙烯TPE‑2OH;

(2)TPE‑2Br的制备:将1,8‑二溴辛烷、无水K2CO3和TPE‑2OH溶于乙腈中,氮气保护下,于

80~85℃下搅拌回流20~24h;反应结束后冷却至室温,用 CH2Cl2溶解过滤,将滤液旋干后通过柱色谱法分离提纯,得到1,4‑二溴辛烷基四苯乙烯醚TPE‑2Br;

(3)TPE‑3N的制备:将TPE‑2Br、二甲基吡啶胺、K2CO3溶于乙腈中,氮气保护下,于80~85℃搅拌回流10 12h,冷却至室温,旋蒸干燥,柱层析分离纯化,再加甲基叔丁基醚沉淀,干~燥,得到棕色油状的基于四苯乙烯的锌离子荧光探针 TPE‑3N。

3.如权利要求2所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,4‑羟基二苯甲酮与锌粉的摩尔比为1.5:1~2.5:1;4‑羟基二苯甲酮与TiCl4的摩尔比为1:20 1:30。

~

4.如权利要求2所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,TPE‑2OH与1,8‑二溴辛烷的摩尔比为1:1 1:3。

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5.如权利要求2所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,TPE‑2OH与无水K2CO3的摩尔比为1:1~1.5:1。

6.如权利要求2所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,TPE‑2Br与二甲基吡啶胺的摩尔比为1:1 1:2。

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7.如权利要求2所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,TPE‑2Br与K2CO3的摩尔比为1:2~1:5。

8.如权利要求1所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针在识别锌离子中的应用,其特征在于:在基于四苯乙烯的锌离子荧光探针 TPE‑3N的DMSO/ tris‑HCl 缓冲溶液中,分+ 3+ 2+ + 3+ 2+ 2+ 2+ 2+ + 2+ 2+ 2+ 2+别加入K、Fe 、Mn 、Ni、Cr 、Cd 、Ca 、Hg 、Cu 、Ag、Pd 、Co 和 Zn 的水溶液,只有Zn可以使基于四苯乙烯的锌离子荧光探针 TPE‑3N的荧光强度显著增强,其他金属离子的加入不能使基于四苯乙烯的锌离子荧光探针 TPE‑3N的荧光强度发生明显变化;DMSO/ tris‑HCl 缓冲溶液中,DMSO与tris‑HCl 缓冲溶液的体积比为1:1。

9.如权利要求1所述一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针在制备细胞显影剂中的应用。