1.一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物,其特征在于其结构式如式(I)所示:
式(I)中两个取代苯环的结构相同,每个取代苯环上的取代基R数量为1-3个,取代基R选自H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4酯基或C1-C3烷氧基,优选为3,4-F2、4-Cl、2,5-(Cl)2、4-CH3、
4-COOCH3、2,6-(Cl)2、2,5-(OCH3)2、4-OCH3、3-Cl、3,4-(CH3)2、4-CF3、4-F、H、2,4-F2、2-F、4-Br、3-Br、4-OC2H5、2-OCH3、4-C(CH3)3、2-CH3-3-Cl、2,4-(CH3)2、3-F、2-C2H5或2,4,6-(CH3)3。
2.如权利要求1所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)丙二酸二乙酯和碱性物质在有机溶剂中进行反应,反应结束后,滴加1,2-二溴乙烷后加热回流反应,将反应后的混合物过滤后旋蒸,将旋蒸后剩余液用水洗后再用乙醚萃取,萃取后有机层再经减压蒸馏接收馏分,得到式(II)化合物;
2)往氢氧化钠水溶液加入乙醇,加入式(II)化合物后水浴加热,反应结束后室温搅拌过夜,用乙醚萃取未反应的酯,萃取后水层用盐酸酸化至将要析出固体后用乙醚萃取,萃取后有机层经无水硫酸钠干燥后旋干得到式(III)化合物;
3)式(III)化合物、N,N-二异丙基乙胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶在卤代烃溶剂中反应,反应结束后,加入式(IV)化合物继续反应,反应结束后反应液依次用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤,再用无水硫酸钠干燥,旋干后经重结晶获得式(I)所示的1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物;
式(IV)中的R和式(I)中的R相同;
式(IV)中取代苯环上的取代基R数量为1-3个,取代基R选自H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4酯基或C1-C3烷氧基,优选为3,4-F2、4-Cl、2,5-(Cl)2、4-CH3、4-COOCH3、2,6-(Cl)2、2,5-(OCH3)2、4-OCH3、3-Cl、3,4-(CH3)2、4-CF3、4-F、H、2,4-F2、2-F、4-Br、3-Br、4-OC2H5、2-OCH3、
4-C(CH3)3、2-CH3-3-Cl、2,4-(CH3)2、3-F、2-C2H5或2,4,6-(CH3)3。
3.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中,所述有机溶剂为四氢呋喃、N,N二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种,所述碱性物质为氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钾或氢氧化钠中的一种或多种。
4.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中所述减压蒸馏接收馏分的温度为105~115℃。
5.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中,有机溶剂体积用量以丙二酸二乙酯的物质的量计为0.2-1ml/mmol,丙二酸二乙酯和碱性物质的物质的量之比为1:2.5~3.5。
6.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中,丙二酸二乙酯和1,2-二溴乙烷的物质的量之比为1:4.0~5.0。
7.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,氢氧化钠水溶液的质量分数为25~35%,式(II)化合物和氢氧化钠水溶液的体积之比为1:4.5~5.5;步骤2)中,萃取后水层用盐酸酸化至pH=0.8-1.3时用乙醚萃取。
8.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,卤代烃溶剂为二氯甲烷;式(III)化合物和N,N-二异丙基乙胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、4-二甲氨基吡啶、式(IV)化合物的物质的量之比为1:5.5~
6.5:2.0~2.5:2.0~2.5:2.5~3.5。
9.如权利要求2所述的一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,式(III)化合物、N,N-二异丙基乙胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶在卤代烃溶剂中于室温于搅拌反应1.5-3h,反应结束后,加入式(IV)化合物加热25-35℃搅拌过夜。
10.一种如权利要求1所述的1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物在制备以酮醇酸还原异构酶为靶标的新型除草剂中的应用。