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专利号: 2020111170389
申请人: 华南农业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种异喹啉并噻唑两性离子化合物,其特征在于,结构如通式(I)所示;

1

R选自氢、氟、氯、溴、碘,C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷基,C1‑C12烷氧基,卤代C1‑C12烷氧基,C1‑C12烷硫基,卤代C1‑C12烷硫基,C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,C1‑1

C12烷硫基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷硫基C1‑C12烷基;R是单取代或双取代,取代的位置是苯环的任意位置;

2

R选自氢、C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷基,C1‑C12烷氧基,卤代C1‑C12烷氧基,C1‑C12烷硫基,卤代C1‑C12烷硫基,C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,C1‑C12烷硫基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷硫基C1‑C12烷基。

2.根据权利要求1所述的一种异喹啉并噻唑两性离子化合物,其特征在于,所述异喹啉并噻唑两性离子化合物结构式如下所示:

3.如权利要求1或2所述的一种异喹啉并噻唑两性离子化合物的制备方法,其特征在于:由异喹啉衍生物与丙炔酸酯,硫试剂在有机溶剂中加热反应制备得到;制备途径如下式(1)所示:所述硫试剂为硫粉、硫脲或秋兰姆。

4.根据权利要求3所述的一种异喹啉并噻唑两性离子化合物的制备方法,其特征在于,所述溶剂选自甲苯、苯、对二甲苯、邻二甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,4‑二氧六环、四氢呋喃、乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、二甲基亚砜中的至少一种;

所述反应的温度是室温到120摄氏度;

所述反应的时间为6到36小时;

所述丙炔酸酯的用量是异喹啉衍生物的1到3当量,硫试剂的用量是异喹啉衍生物的1到5当量。

5.根据权利要求4所述的一种异喹啉并噻唑两性离子化合物的制备方法,其特征在于,所述异喹啉衍生物/丙炔酸酯/硫试剂的物料摩尔比是1:3:4.5,反应温度80摄氏度,甲苯做溶剂反应36小时。

6.如权利要求1或2所述的一种异喹啉并噻唑两性离子化合物的用途,其特征在于,所述异喹啉并噻唑两性离子化合物用于制备除草剂或抗肿瘤药物。

7.一种由异喹啉并噻唑两性离子化合物衍生获得的多杂环化合物,其特征在于,结构如通式(II)或(III)所示:1

R选自氢、氟、氯、溴、碘,C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷基,C1‑C12烷氧基,卤代C1‑C12烷氧基,C1‑C12烷硫基,卤代C1‑C12烷硫基,C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,C1‑1

C12烷硫基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷硫基C1‑C12烷基;R是单取代或双取代,取代的位置是苯环的任意位置;

2

R选自氢、C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷基,C1‑C12烷氧基,卤代C1‑C12烷氧基,C1‑C12烷硫基,卤代C1‑C12烷硫基,C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷氧基C1‑C12烷基,C1‑C12烷硫基C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷硫基C1‑C12烷基;

3

R选自氟乙酸乙酯,C1‑C12烷基,卤代C1‑C12烷基;

4

R选自C1‑C12烷氧基,C1‑C12烷基,苯基。

8.根据权利要求7所述一种由异喹啉并噻唑两性离子化合物衍生获得的多杂环化合物,其特征在于,所述多杂环化合物的结构式如下:

9.如权利要求7或8所述多杂环化合物的制备方法,其特征在于,包括:由式(I)所示异喹啉并噻唑两性离子化合物与卤代烃在有机溶剂中加热条件下发生亲核取代反应制备得到式(II)所示的多杂环化合物;或者包括:由式(I)所示异喹啉并噻唑两性离子化合物与端炔衍生物在有机溶剂中加热条件下发生[4+2]环加成反应制备得到式(III)所示的多杂环化合物;

反应路径分别如式(2)、(3)所示:

X选自碘、溴、氯。

10.根据权利要求9所述多杂环化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自甲苯、苯、对二甲苯、邻二甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,4‑二氧六环、四氢呋喃、乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺中的至少一种;

亲核取代反应和加成反应的反应温度是室温到120摄氏度;

亲核取代反应和加成反应的反应时间为6到48小时;

卤代烃用量是式(I)所示异喹啉并噻唑两性离子化合物的1到3当量;端炔衍生物的用量是式(I)所示异喹啉并噻唑两性离子化合物的1‑3当量。

11.如权利要求7或8所述多杂环化合物的用途,其特征在于,所述多杂环化合物用于制备抗肿瘤药物。