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专利号: 2020105146024
申请人: 成都大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物,其特征在于,具有如下结构式Ⅲ所示的结构:上述结构式中,R1基选自烷基,芳基,杂芳基;R2基为吸电子取代基;R3基为烷基,烷氧基或卤素;R4基为吸电子取代基;R5基选自单取代基或多取代基,所述取代基选自氢,烷基,烷氧基,卤素或芳基。

2.根据权利要求1所述的手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物,其特征在于:所述R2基选自磺酰基,烷氧羰基或取代酰基;所述R4基选自磺酰基,烷氧羰基或取代酰基。

3.权利要求1或2所述的手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)加成反应:将2-硝基吲哚(I)和3-取代氧化吲哚(Ⅱ)溶解在有机溶剂中,然后加入手性催化剂,在0-25℃下搅拌反应;

(2)重芳构化反应:步骤(1)反应完毕后,向反应体系中再加入反应溶剂和有机酸,反应混合液继续在0-25℃反应10-15h,分离纯化得到3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类产物(Ⅲ);

其中,所述2-硝基吲哚(I)具有如下结构:

所述3-取代氧化吲哚(Ⅱ)具有如下结构:

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述有机溶剂选自甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚、乙腈、甲基叔丁基醚、1,4-二氧六环、氯苯中的一种或者多种混合。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述手性催化剂用量最低为5mol%。

6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述反应溶剂选自甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚、乙腈、甲基叔丁基醚、1,4-二氧六环、氯苯中的一种或者多种混合。

7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述有机酸选自对甲基苯磺酸、甲磺酸、苯磺酸。