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专利号: 2020103558212
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物,其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,所述R为4‑CNPhCH2、4‑t‑BuPhCH2、4‑BrPhCH2、3‑CNPhCH2、2‑Cl‑thiazole‑5‑CH2、CH2CN或CH2=CHCH2;

所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物在制备除草剂、杀虫剂或杀菌剂中的应用。

2.如权利要求1所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼、雷尼镍在有机溶剂A中回流反应,制得如式(Ⅱ)所示4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺晶体;

2)步骤1)所得4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺与苯甲酰甲酸乙酯在有机溶剂B中室温搅拌反应,制得如式(Ⅲ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮固体:

3)将步骤2)所得7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮与碳酸钾溶液加入有机溶剂C中,加入取代化合物RCl,室温下搅拌过夜后,将反应混合物倒入水中,过滤形成的沉淀物,沉淀物再用石油醚/乙酸乙酯混合液重结晶,得到式(Ⅰ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物;

其中取代化合物RCl中的取代基R与结构式(Ⅰ)中的R相同。

3.如权利要求2所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于所述4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼的物质的量之比为1:10 15;所述雷尼镍与4‑甲氧~

基‑2‑硝基苯胺的物质的量之比为2 6:1。

~

4.如权利要求3所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于所述4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼的物质的量之比为1:13;所述雷尼镍与4‑甲氧基‑

2‑硝基苯胺的物质的量之比为4:1。

5.如权利要求2所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺的物质的量之比为1:0.5 2。

~

6.如权利要求5所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺的物质的量之比为1:1。

7.如权利要求2所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于所述碳酸钾溶液的用量以碳酸钾物质的量计,所述碳酸钾溶液与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮的物质的量之比为0.8 1.5:1;所述取代化合物RCl与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔~

啉‑2(1H)‑酮的物质的量之比为1:0.5 2。

~

8.如权利要求7所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于所述碳酸钾溶液的用量以碳酸钾物质的量计,所述碳酸钾溶液与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮的物质的量之比为1.12:1;所述取代化合物RCl与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑

2(1H)‑酮的物质的量之比为1:1。

9.如权利要求2所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)的有机溶剂A为醇类溶剂;步骤2)的有机溶剂B为醇类溶剂;步骤3)的有机溶剂C为二甲基甲酰胺。

10.如权利要求9所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)的有机溶剂A为甲醇;步骤2)的有机溶剂B为乙醇。

11.如权利要求2所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A的体积用量以4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺物质的量计为0.5‑1.0ml/mmol;步骤2)中的有机溶剂B体积用量以式(Ⅱ)所示的4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺物质的量计为

0.5‑2.0ml/mmol;步骤3)中的有机溶剂C体积用量以式(Ⅲ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮的物质的量计为2‑5ml/mmol。

12.如权利要求11所述的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A的体积用量以4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺物质的量计为0.75ml/mmol;步骤2)中的有机溶剂B体积用量以式(Ⅱ)所示的4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺物质的量计为

1ml/mmol;步骤3)中的有机溶剂C体积用量以式(Ⅲ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2(1H)‑酮的物质的量计为3ml/mmol。