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专利号: 202010145282X
申请人: 淮阴工学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-03-25
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种近红外荧光探针BODIPY类化合物,其特征在于,其分子结构式为:R=-H,-CH3,-CH2CH3,-C6H5,-C6H4-CH3,-C6H4-4-N-(CH3)2,-C6H4-4-N-(CH2CH3)2,-C6H4-4-N-(C6H5)2,-C6H4-4-CH-(CH3)2,-C6H4-4-CH-(CH2CH3)2,-C6H4-4-CH-(C6H5)2,-C6H4-4-C-(CH3)3,-C6H4-4-C-(CH2CH3)3,-C6H4-4-C-(C6H5)3式中二吡咯甲川氟硼络合物的8位有一个苯基取代基、1,7-位有两个烷基,3,5-位有两个取代乙烯基。

其反应路线如下式所示:

R=-H,-CH3,-CH2CH3,-C6H5,-C6H4-CH3,-C6H4-4-N-(CH3)2,-C6H4-4-N-(CH2CH3)2,-C6H4-4-N-(C6H5)2,-C6H4-4-CH-(CH3)2,-C6H4-4-CH-(CH2CH3)2,-C6H4-4-CH-(C6H5)2,-C6H4-4-C-(CH3)3,-C6H4-4-C-(CH2CH3)3,-C6H4-4-C-(C6H5)3 。

2.权利要求1所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将氟硼二吡咯荧光染料、醛类、催化剂溶于甲苯和哌啶的混合溶液中,置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中,140℃-150℃加热回流,直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集,再向反应介质中加入甲苯和哌啶,重复至少一次,TLC跟踪至原料反应完全后,柱层析,减压蒸馏除去溶剂后,得到黑色固体产物。

3.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法,其特征在于:所述氟硼二吡咯荧光染料合成步骤:苯甲醛与吡咯类化合物溶解到二氯甲烷中,滴加三氟乙酸,2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌作催化剂,三氟化硼乙醚作为络合剂,制备得到绿色荧光染料即氟硼二吡咯荧光染料。

4.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法,其特征在于:所述醛类为甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-(N,N-二甲基)氨基苯甲醛、4-(N,N-二乙基)氨基苯甲醛、4-(N,N-二苯基)氨基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-异戊基苯甲醛、4-二苯代甲基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、4-(3-乙基)戊基苯甲醛以及4-三苯代甲基苯甲醛中的一种。

5.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法,其特征在于:所述催化剂为对甲苯磺酰胺。

6.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法,其特征在于:所述氟硼二吡咯荧光染料和醛类的摩尔比为1:1-6。