1.一种(3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢呋喃并咪唑-2,4-二酮的合成方法,其特征在于,包括:在脱水剂的作用下,将式(II)所示的环酸酐与手性醇经醇解反应得到式(III)所示化合物,将式(III)所示化合物的酯基还原并在酸性条件下环化得到式(I)所示的(3S,6R)-1,3-二苄基四氢呋喃并咪唑-2,4-二酮;
式(III)中,Z源自所述手性醇;所述脱水剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或二环己基碳二亚胺;
所述手性醇的结构如下式(IV)所示:
1 2
式(IV)中,R和R各自独立地选自C1-C10烷基、未被取代或被卤素/甲基取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的手性醇为(1R,2S)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的醇解反应包括:在-10~100℃条件下,将式(II)所示的环酸酐溶于有机溶剂A中,加入手性醇搅拌均匀后,再滴加脱水剂继续搅拌4~24小时,加水析出固体,抽滤、干燥得到式(III)所示的化合物。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述的醇解反应的温度为10~30℃。
5.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂A为甲苯或二氯甲烷。
6.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述的环酸酐、脱水剂与手性醇的摩尔比为1:0.05~1:1~2。
7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,将式(III)所示的化合物在-10~100℃条件下溶于有机溶剂B中,加入还原剂搅拌5~24小时,减压浓缩后加入酸,在0~120℃回流反应2~6小时,得到的反应液冷却至室温,再经过抽滤、干燥得到式(I)所示的(3S,6R)-
1,3-二苄基四氢呋喃并咪唑-2,4-二酮。
8.根据权利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述的还原剂为LiBH4、NaBH4、KBH4、NaBH(OAc)3或NaBH3CN。
9.根据权利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述酸为盐酸、硫酸、磷酸或对甲苯磺酸;
所述酸的摩尔浓度为1~10mol/L,用量以式(III)所示的化合物的质量计1~10mL/g。