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专利号: 2019109546305
申请人: 湖南科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2026-03-20
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述方法包括以

2‑炔基苯甲酰胺为反应底物、加入溴化盐为溴源和氧化剂、加入水作为溶剂,加入添加剂、在温度为60‑80℃条件下,充分反应后,经萃取、干燥、柱层析得到3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物;

所述溴源为溴化钾、溴化锌或溴化四正丁基铵;

所述氧化剂为过硫酸钾或过氧单磺酸钾;所述添加剂为1,4‑二氧六环、四氢呋喃或甲基叔丁基醚;

所述2‑炔基苯甲酰胺的结构式如式I所示:

所述3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的结构式如式II所示:

其中,R1为‑H、吸电子基团或供电子基团;R2为烷基、芳基或杂环芳基;R3为烷基、芳基、苄基、烷氧基或苄氧基。

2.根据权利要求1所述的3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述吸电子基团为‑F、‑Cl、‑Br或 ‑NO2。

3.根据权利要求1所述的3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述供电子基团为烷氧基或甲基。

4.根据权利要求1所述的3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述反应包括使用磁力搅拌器进行搅拌。

5.根据权利要求1所述的3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:空气氛围中,采用1.0重量份的2‑炔基苯甲酰胺为反应底物,加入2.0‑2.5重量份的溴源和2.0‑2.5重量份的氧化剂,加入溶剂,加入添加剂,在温度为60‑

80℃条件下,反应6‑12小时,反应结束后用乙酸乙酯萃取,有机相干燥,过滤后滤液蒸馏除去溶剂,柱层析得到3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物。

6.根据权利要求1所述的3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:空气氛围中,采用1.0重量份的2‑炔基苯甲酰胺为反应底物,加入2.0重量份的溴化四正丁基铵为溴源和2.0重量份的过氧单磺酸钾为氧化剂,加入水作为溶剂,使2‑炔基苯甲酰胺的浓度为0.1M,加入添加剂,在温度为60‑80℃条件下,反应6‑12小时,反应过程中用TLC监测至完全反应,反应结束后用乙酸乙酯萃取、有机相用无水Na2SO4干燥、过滤后滤液蒸馏除去溶剂,柱层析得到3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物。

7.根据权利要求1所述的3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:空气氛围中,采用1.0重量份的2‑炔基苯甲酰胺为反应底物,加入2.0重量份的溴化四正丁基铵为溴源和2  .0重量份的过氧单磺酸钾为氧化剂,加入水作为溶剂,使2‑炔基苯甲酰胺的浓度为0.1M,加入10.0重量份的1,4‑二氧六环作为添加剂,在温度为60‑80℃条件下,反应6‑12小时,反应过程中用TLC监测至完全反应,反应结束后用乙酸乙酯萃取、有机相用无水Na2SO4干燥、过滤后滤液蒸馏除去溶剂,柱层析之后得到3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物。