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专利号: 2019107627153
申请人: 南京林业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种用于检测次氯酸根离子的荧光探针,其特征在于,为3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物,结构式为:

2.权利要求1所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮与羟胺反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,

1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮;

2)3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物。

3.根据权利要求2所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮与羟胺反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮,具体制备过程为:(1)将0.04mol 3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮、0.06mol羟胺和30mL乙酸乙酯依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在回流状态下反应6h,用薄层色谱法跟踪反应进程;

(2)反应液加入50mL乙酸乙酯,再用蒸馏水洗涤,有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮粗产物;

(3)3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮粗产物经柱层析,100~200目硅胶,洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为15:1,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮。

4.根据权利要求2所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法,其特征在于,步骤2)中3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物,具体制备过程为:

(1)将0.02mol 3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在回流状态下反应2h,用薄层色谱法跟踪反应进程;

(2)反应液经蒸馏去除溶剂二氯甲烷后,加入50mL乙酸乙酯,再用蒸馏水洗涤至中性,有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物;

(3)3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物经柱层析,100~200目硅胶,洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为20:1,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物。

5.权利要求1所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物在检‑

测ClO中的应用,所述的应用为非疾病诊断和治疗应用。

6.权利要求1所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物作为‑

颜色比率型荧光探针在检测ClO中的应用,所述的应用为非疾病诊断和治疗应用。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲‑

醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物能与ClO离子进行专一性反应,在365nm紫外光下,溶液的荧光颜色由黄色变为绿色,在自然光下,溶液颜色由无色变为黄色。

8.权利要求1所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物作为‑

荧光比率型荧光探针在检测ClO中的应用,所述的应用为非疾病诊断和治疗应用。

9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲‑

醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物能与ClO 离子进行专一性反应,化合物在550nm的荧光强度明显减弱,在485nm的荧光强度明显增强。