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专利号: 2019104005187
申请人: 南京林业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种冰片酯基苯乙炔基BODIPY类pH荧光探针,其特征在于,其化学结构如(I)所示:。

2.一种如专利要求1所述的式(I)所示的一种冰片酯基苯乙炔基BODIPY类pH荧光探针的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:2,6-二碘代BODIPY衍生物与2-甲氧基-4-(N,N-二乙基胺基)苯甲醛在钯催化剂作用下得到芳环乙烯基修饰的二碘代BODIPY衍生物;然后与冰片酯基苯乙炔发生Sonogashira偶联反应得到如式(I)所示的冰片酯基苯乙炔基BODIPY类pH荧光探针。

3.如专利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

步骤1:在无水条件下,在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入2,6-二碘代BODIPY衍生物、2-甲氧基-4-(N,N-二乙基胺基)苯甲醛和对甲苯磺酸,然后用甲苯溶解,并加入少量哌啶,混合物加热到140℃回流反应14-16h。减压除去有机溶剂,残余物经硅胶柱层析分离提纯得到芳环乙烯基修饰的二碘代BODIPY衍生物。

步骤2:在氩气保护下,将芳环乙烯基修饰的二碘代BODIPY衍生物、冰片酯基苯乙炔、CuI溶于干燥四氢呋喃与三乙胺中,迅速加入四(三苯基膦)钯,缓慢升温至60℃反应过夜,反应结束后减压除去有机溶剂,残余物经硅胶柱层析分离提纯得到冰片酯基苯乙炔基BODIPY衍生物。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在所述步骤1中,二碘代BODIPY衍生物与2-甲氧基-4-(N,N-二乙基胺基)苯甲醛的物质的量之比为1∶1.2。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在所述步骤2中,芳环乙烯基修饰的二碘代BODIPY衍生物与冰片酯基苯乙炔的物质的量之比为1∶2.5。

6.一种如权利要求1所述荧光探针的用途,其特征在于,采用紫外可见吸收和荧光法,荧光分子探针在溶液中对pH有吸收强度和荧光强度效应,用于溶液中pH检测分析。

7.一种如权利要求1所述pH荧光探针的用途,其特征在于:适用于酸性环境,且在pH=

5.52-7.0时效果明显。

8.一种如权利要求1所述的pH荧光探针的应用,其特征在于:直接通过肉眼观察溶液颜色的变化便可快速检测出pH值。