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专利号: 2019103237030
申请人: 江西理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-04-03
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,以式(I)所示的磺酰氯与式(II)所示的芳基硼酸为反应原料,在还原剂、催化剂、碱的作用下,在反应溶剂中反应得到如式(III)所示的芳基硫醚类化合物,所述反应过程如反应下:其中R为取代苯基、萘基基团,R’为烷基、甲氧基供电子基团及三氟甲基、甲氧羰基吸电子基团或为H原子;

所述合成方法包括以下步骤:

a.空气氛围中,将0.5mmol的磺酰氯与0.75mmol的芳基硼酸混合后,并加入5mol%的碘化亚铜和邻菲罗啉配体,1.0mmol的三苯基膦及1.5mmol的碳酸钾,将上述所述混合液放置到混合溶剂中,控制反应温度在25–50℃下,通过磁力搅拌2-4h;

b.在还原剂、催化剂、碱的作用下溶液发生反应,反应过程中用TLC监测至完全反应,反应结束后,降至室温,待反应后加入适量水做猝灭反应处理,再加入适量乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂经柱层析分离得到纯净的硫醚类化合物。

2.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述混合溶剂配比为:THF:DMSO=(2:1;V/V)。

3.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述磺酰氯为4-甲苯磺酰氯、苯磺酰氯、4-硝基苯磺酰氯、4-甲氧基苯磺酰氯、对三氟甲基苯磺酰氯、4-氯苯磺酰氯、4-氟苯磺酰氯、萘磺酰氯中的任意一种。

4.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述芳基硼酸为4-甲氧基苯硼酸、苯硼酸、4-叔丁基苯硼酸、4-甲基苯硼酸、2-甲氧基苯硼酸、2-甲基苯硼酸、4-甲氧羰基苯硼酸、4-三氟甲基苯硼酸、4-氯苯硼酸中的任意一种。

5.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述步骤中的溶剂为四氢呋喃与二甲基亚砜的混合溶剂。

6.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述合成方法在碱作用下进行,所述步骤中的碱为碳酸钾。

7.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述合成方法在催化剂作用下进行,所述步骤中的催化剂为卤化亚铜或醋酸铜。

8.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述合成方法在还原剂作用下进行,所述步骤中的还原剂为三苯基膦。

9.根据权利要求1所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述步骤中的反应温度控制在30–40℃。

10.根据权利要求9所述的一种温和的二芳基硫醚的合成方法,其特征在于,所述反应温度为40℃。