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专利号: 2018111911872
申请人: 嘉兴学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,该方法包含:+ ‑

在有机溶剂中惰性气体条件下,芳基重氮盐ArN2X 与提供二氧化硫的化合物加热产生芳基磺酰基自由基,芳基磺酰基自由基与4‑苯基戊‑2,3‑二烯酸反应以环化,并与催化剂Cu(OAc)2发生单电子转移,获得具有如式(Ⅰ)所示结构的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物;

式(Ⅰ)中,Ar为吸电子基或供电子基取代的苯基,所述吸电子基选自卤素或三氟甲基,所述的供电子基选自烷基或烷氧基;

其中,所述的提供二氧化硫的化合物为:焦亚硫酸盐或DABCO·(SO2)2。

2.根据权利要求1所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,在室温下依次加入所述的4‑苯基戊‑2,3‑二烯酸、提供二氧化硫的化合物、芳基重氮盐和Cu(OAc)2,置于高纯氮气或氩气中置换气体,使得体系处于无氧条件下,加入有机溶剂,加热搅拌至完全反应为止,纯化得到5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物。

3.根据权利要求2所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷和乙腈中的任意一种或两种以上。

4.根据权利要求2所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的焦亚硫酸盐为:焦亚硫酸钠和/或焦亚硫酸钾。

5.根据权利要求2所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的加热温度为60℃。

6.根据权利要求2所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述4‑苯基戊‑2,3‑二烯酸、提供二氧化硫的化合物和芳基重氮盐的摩尔比为1:1.5:1.5。

7.根据权利要求2所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述Cu(OAc)2的摩尔量为4‑苯基戊‑2,3‑二烯酸的10%。

8.根据权利要求2‑7中任意一项所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的纯化采用柱层析分离,以石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相。

9.根据权利要求1所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的卤素选自氟、氯或溴。

10.根据权利要求1所述的5‑甲基‑5‑苯基‑4‑芳基磺酰基‑呋喃‑2(5H)‑酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的烷基选自甲基、乙基、丙基或叔丁基;所述的烷氧基选自甲氧基或乙氧基。