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专利号: 2018109473564
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.式(a)或式(b)所示的咪唑类衍生物:

式(a)或式(b)中,R=H、CN、F或CH3。

2.如权利要求1所述的式(a)、式(b)所示的咪唑类衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:(1)氮气保护下,将式(V)所示2-羟基-1,4-萘醌、苯胺、苯甲醛溶解在氯仿中,升温至回流状态,加入对甲基苯磺酸,继续回流反应6~8h,之后反应液经后处理,得到式(VI)所示化合物;

所述式(V)所示2-羟基-1,4-萘醌、苯胺、苯甲醛、对甲基苯磺酸的物质的量之比为1:1:

1~5:0.2~0.25;

(2)氮气保护下,将式(VI)所示化合物、式(VII)所示苯甲醛、醋酸铵和醋酸混合,升温至120~130℃反应12h,之后反应液经后处理,得到式(VIII)所示化合物;

式(VII)或(VIII)中,R的定义与式(a)或式(b)中相同;

所述式(VI)所示化合物、式(VII)所示苯甲醛、醋酸铵的物质的量之比为1:1~1.3:5;

(3)氮气保护下,将式(VIII)所示化合物、氢化钠、碘甲烷溶解于无水DMF中,室温反应

12h,之后反应液经后处理,分离得到产物式(a)、式(b)所示的咪唑类衍生物;

所述式(VIII)所示化合物、氢化钠、碘甲烷的物质的量之比为1:1.5:1.5。

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述氯仿的体积用量以式(V)所示2-羟基-1,4-萘醌的质量计为2~5mL/g。

4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述后处理的方法为:反应结束后,待反应液冷却至室温,加入水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,减压浓缩,再进行柱层析纯化,以300~400目硅胶为固定相,二氯甲烷/石油醚体积比2:

1的混合溶剂为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(VI)所示化合物。

5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述醋酸的体积用量以式(VI)所示化合物的质量计为20~70mL/g。

6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述后处理的方法为:反应结束后,待反应液冷却至室温,用饱和碳酸铵水溶液淬灭反应,再加入二氯甲烷萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,减压浓缩,再进行柱层析纯化,以300~400目硅胶为固定相,石油醚/二氯甲烷体积比1:4的混合溶剂为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(VIII)所示化合物。

7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述DMF的体积用量以式(VIII)所示化合物的质量计为20~50mL/g。

8.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述后处理的方法为:反应结束后,用饱和碳酸铵水溶液淬灭反应,再加入二氯甲烷萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,减压浓缩,再进行柱层析纯化,以300~400目硅胶为固定相,石油醚/二氯甲烷体积比

1:4的混合溶剂为流动相进行洗脱,分别收集含目标化合物式(a)、式(b)的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(a)、式(b)所示的咪唑类衍生物。

9.如权利要求1所述的式(a)或式(b)所示的咪唑类衍生物作为光致发光材料的应用。