1.一种含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物,其结构如式(I)所示:式(I)中,苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代;
n为0 5的整数,优选为1 2的整数,表示苯环上取代基R的个数;n=0时,表示苯环上的H~ ~不被取代;n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2 5时,表示苯环上的H被取代基R多~取代,不同取代位置上的取代基R相同或者不同;
所述取代基R为氢、C1 C8的烷基或C1 C8的卤代烷基、C1 C3的烷氧基、卤素、硝基或氰~ ~ ~基。
2.根据权利要求1所述的一种含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物,其特征在于所述取代基R为氢、C1 C5的烷基或C1 C5的卤代烷基、甲氧基或卤素,优选为氢、甲基、叔丁基、三氟~ ~甲基、甲氧基、F、Cl或Br。
3.根据权利要求1所述的一种含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物,其特征在于R(n)为氢、邻甲基、间甲基、对甲基、邻甲氧基、对甲氧基、间甲氧基、对叔丁基、对三氟甲基、对氟、邻氯、对氯、邻溴、间溴或2,4-二氯。
4.一种根据权利要求1所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物的合成方法,其特征在于包括如下步骤:
1)2-(溴甲基)-4-(2,6-二氟苯基)噻唑与亚磷酸三乙酯于回流状态下进行反应,TLC监测至反应结束后,浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯,所得浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和如式(IV)所示的取代苯甲醛,在室温下反应,反应结束后经后处理制得如式(II)所示的含噻唑环的类二苯乙烯化合物;
2)如式(Ⅱ)所示的含噻唑环的类二苯乙烯化合物与如式(Ⅲ)所示的N-溴代丁二酰亚胺在乙腈溶剂中,于0 100℃下进行溴代反应,制得如式(I)所示的含溴代噻唑环的类二苯~乙烯化合物;
式(Ⅱ) 中,苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代;
n为0 5的整数,优选为1 2的整数,表示苯环上取代基R的个数;n=0时,表示苯环上的H~ ~不被取代;n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2 5时,表示苯环上的H被取代基R多~取代,不同取代位置上的取代基R相同或者不同;
所述取代基R为氢、C1 C8的烷基或C1 C8的卤代烷基、C1 C3的烷氧基、卤素、硝基或氰~ ~ ~基。
5.根据权利要求4所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物的合成方法,其特征在于步骤1)中,2-(溴甲基)-4-(2,6-二氟苯基)噻唑、亚磷酸三乙酯、如式(IV)所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 1.0~30.0 : 1.0~8.0 : 1.0~20.0,优选为
1 : 5.0~20.0 : 1.0~3.0 : 1.0~5.0;
2-(溴甲基)-4-(2,6-二氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为1 : 2.0~20,优选为1 :
4.0~10。
6.根据权利要求4所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物的合成方法,其特征在于如式(Ⅱ)所示的含噻唑环的类二苯乙烯化合物与如式(Ⅲ)所示的N-溴代丁二酰亚胺的投料物质的量之比为1 : 1.0 20.0,优选为1 : 1.0 5.0;
~ ~
所述的如式(Ⅱ)所示的含噻唑环的类二苯乙烯化合物与乙腈溶剂的质量比为1 : 2.0~20,优选为1 : 4.0~10。
7.根据权利要求4所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物的合成方法,其特征在于步骤2)中,反应温度为20 50℃,反应时间为0.5 6小时。
~ ~
8.根据权利要求4所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物的合成方法,其特征在于步骤2)反应结束后,反应液中加入冰水,搅拌,若有固体析出,重结晶提纯得到如式(I)所示的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物;若无固体析出,则用乙酸乙酯萃取,脱溶,残余液体柱层析分离得到如式(I)所示的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物。
9.根据权利要求8所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物的合成方法,其特征在于重结晶所用溶剂为乙醇、乙酸乙酯、正己烷、石油醚中的一种或两种以上的混合液;柱层析所用洗脱剂为乙酸乙酯与正己烷的混合液,或者为乙酸乙酯与石油醚的混合液。
10.根据权利要求1 3任一所述的含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物作为抗肿瘤药物~或者抗菌剂的应用。