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专利号: 2018101783685
申请人: 佳木斯大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.羊毛甾烷型三萜类化合物,其特征在于所述的羊毛甾烷型三萜类化合物为结构式Ⅰ中R1为а-L-Ara、R2为H且R3为CH2OH,或者结构式Ⅰ中R1为β-D-Glc、R2为H且R3为CH2OH;结构式Ⅱ中R1为β-D-Glc且R2为CH2OH。

2.如权利要求1所述的羊毛甾烷型三萜类化合物的制备方法,其特征在于所述的制备方法是按下述步骤进行的:

步骤一、将毛果南烛叶干燥后粉碎,用体积浓度为95%的乙醇提取3次,减压浓缩得到总浸膏;

步骤二、总浸膏加适量蒸馏水混悬,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取;

步骤三、步骤二萃取物的氯仿部位用硅胶按质量比1:1拌样,用CH2Cl2-MeOH按50:1→

30:1→20:1→15:1→12:1→8:1→5:1→3:1→0:1进行梯度洗脱;

步骤四、将步骤三体积比为15:1的CH2Cl2-MeOH洗脱部位过正向硅胶柱划段,再用CH2Cl2-MeOH按40:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→0:1进行梯度洗脱,取体积比为(15~0):1的CH2Cl2-MeOH洗脱部位,再经中压ODS柱子,填料为YMC GEL ODS-AS 50μm,Japan,依次用体积浓度为20%MeOH-H2O、40%MeOH-H2O、60%MeOH-H2O、80%MeOH-H2O洗脱,将80%甲醇-水洗脱部位经Sephadex LH-20柱子用纯MeOH洗脱,每20mL作为一个单位接收,经TLC检测,合并相同样点接受液浓缩至干,再经戴安P680高效液相色谱仪,UVD170紫外检测器,250×10nm,Welch的RP C-18柱子的半制备HPLC进一步分离,以80:20,v/v,流速:1.5mL/min的流动相MeCN-H2O,检测波长设定为210nm,每次进样量为80μL,tR=33.3min时,得到3ɑ-O-ɑ-L-阿拉伯糖-24(S),25,30-三醇-羊毛甾-8-烯、tR=20.6min时,得到3α-O-β-D-葡萄糖-24(R),25,30-三醇-羊毛甾-8-烯和tR=22.8min时,得到3ɑ-O-β-D-葡萄糖-24(S),25,30-三醇-羊毛甾-8-烯;

按步骤三将体积比为12:1的CH2Cl2-MeOH洗脱部位,过聚酰胺柱子用蒸馏水洗脱,合并所得水部位,再过正向硅胶柱划段,以CH2Cl2-MeOH按30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→0:1进行洗脱,收集其中15:1部分再经中压ODS柱子,以MeOH-H2O按20:1,40:1,60:1,80:1进行洗脱,其中20.4g80%MeOH洗脱产品再经凝胶Sephadex LH-20分离,得到的粗品每20mL作为一个单位接收,经TLC检测,合并相同样点接受液浓缩至干,然后经HPLC纯化,以50:50:0.2,v/v/v,流速1.5mL/min的流动相MeCN-H2O-CH3COOH洗脱,检测波长设定为210nm,每次进样量为80μL,tR=38.1min下,得到3α-O-β-D-葡萄糖-24(R),25-二醇-羊毛甾-8-烯-30-酸,。

同时再收集步骤三体积比为20:1的CH2Cl2-MeOH洗脱部位再经中压ODS柱子,以MeOH-H2O为流动相,依次按20:1,40:1,60:1,80:1进行洗脱,其中80%MeOH洗脱产品再经凝胶Sephadex LH-20分离,得到粗品每20mL作为一个单位接收,经TLC检测,合并相同样点接受液浓缩至干,经HPLC纯化,以70:30:0.1,v/v/v,流速1.5mL/min的流动相MeCN-H2O-CH3COOH,检测波长设定为210nm,每次进样量为80μL,tR=26.6min下,得到3-ɑ-O-ɑ-L-阿拉伯糖-羊毛甾-8-烯-24(S),25-二羟基-30-酸,tR=25.5min下,得到24-ɑ-O-ɑ-L-阿拉伯糖-羊毛甾-

8-烯-3ɑ,25-二羟基-30-酸,tR=24.5min下,得到3-ɑ-O-ɑ-L-阿拉伯糖-羊毛甾-8-烯-24(R),25-二羟基-30-酸。

3.根据权利要求2所述羊毛甾烷型三萜类化合物的制备方法,其特征在于步骤一中用

95%乙醇提取的时间间隔为24h,温度为45℃,固液比为1:3。

4.根据权利要求2所述羊毛甾烷型三萜类化合物的制备方法,其特征在于将步骤三中将步骤二得到的氯仿提取物用100~200目硅胶按照质量1:1拌样。

5.如权利要求1所述羊毛甾烷型三萜类化合物的用途,其特征在于所述羊毛甾烷型三萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。

6.根据权利要求5所述羊毛甾烷型三萜类化合物的用途,其特征在于所述羊毛甾烷型三萜类化合物在制备治疗白血病药物中的应用。

7.根据权利要求5所述羊毛甾烷型三萜类化合物的用途,其特征在于所述羊毛甾烷型三萜类化合物在制备抗乳腺癌药物中的应用。

8.根据权利要求5所述羊毛甾烷型三萜类化合物的用途,其特征在于所述羊毛甾烷型三萜类化合物在制备抗肝癌药物中的应用。

9.根据权利要求5所述羊毛甾烷型三萜类化合物的用途,其特征在于所述羊毛甾烷型三萜类化合物在制备抗结肠癌药物中的应用。

10.根据权利要求5所述羊毛甾烷型三萜类化合物的用途,其特征在于所述羊毛甾烷型三萜类化合物在制备抗肺癌药物中的应用。