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专利号: 2016105364075
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种苯并呋喃类衍生物,其特征在于,所述苯并呋喃类衍生物的结构通式如下:其中,R为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;

R1为卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物;R1可处于苯环的任意位置。

2.根据权利要求1所述的苯并呋喃类衍生物,其特征在于,所述R为异丙基或乙基;R1为氯、甲基或乙基。

3.根据权利要求1所述的苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:(1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯与炔丙基溴在无水乙腈溶剂中,冰水浴中反应5~8小时,分离纯化后得到化合物a;

所述丙二酸酯的通式为:

(2)在无水无氧条件下,将步骤(1)得到的化合物a与苯基溴乙炔的取代物在催化剂和有机碱的作用下,在无水乙腈溶剂中20~35℃反应10~14小时,分离纯化后,得到化合物b;

所述苯基溴乙炔的取代物的化学结构式为:

(3)在氧气保护下,将步骤(2)得到的化合物b与二苯基环丙烯酮在无水乙腈溶剂中,

95-100℃反应12~16小时,分离纯化后即可制得苯并呋喃类衍生物。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,丙二酸酯、炔丙基溴与氢化钠之间的物质的量之比为1:2.2~3.2:4~5,丙二酸酯在无水乙腈中的浓度为0.8~

1.5mol/L。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,催化剂为Pd(PPh3)

2Cl2和CuI的混合物,有机碱为三乙胺。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,Pd(PPh3)2Cl2和CuI之间的物质的量之比为3:1。

7.根据权利要求3-6任意一项所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,化合物a、苯基溴乙炔的取代物、催化剂和有机碱之间的物质的量之比为1:2.2~3.2:0.03~0.05:4~5,化合物a在无水乙腈中的浓度为0.5~0.8mol/L。

8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中,化合物b与二苯基环丙烯酮之间的物质的量之比为1.0~1.5:1;化合物b在无水乙腈中的浓度为0.1~0.3mol/L。

9.据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)采取的分离纯化方法为:将粗产物用乙酸乙酯和水萃取分离,浓缩后,用体积比为1:40~60的乙酸乙酯:石油醚为洗脱剂进行柱层析分离纯化。

10.据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)采取的分离纯化方法为:将粗产物用乙酸乙酯和水萃取分离,浓缩后,用体积比为1:20~40的乙酸乙酯:石油醚为洗脱剂进行柱层析分离纯化。