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专利号: 2014104381356
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,以结构式(I)所示的邻炔基查尔酮为原料,以钯化合物为催化剂,以氟试剂为氧化剂制备结构式如(II)所示的苯并芴酮类化合物,反应式如下所示:

2.根据权利要求1所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,反应式中R1选自苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-戊基苯基、4-甲氧基苯基、4-戊氧基苯基、3-甲氧基苯基、3-氯苯基、3-溴苯基2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、1-环己烯基中的一种;R2选自H、甲基、甲氧基、氯、溴、异丙基、叔丁基、萘环中的一种或几种;R3选自H、甲基、氟、氯、甲氧基、三氟甲基中的一种或几种。

3.根据权利要求1或2所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为以下步骤:(1)将邻炔基查尔酮、钯催化剂和氧化剂加入容器中,再加入溶剂在10~80℃,反应

2~12小时;

(2)然后将反应液冷却至室温,过滤除去滤渣,并用二氯甲烷洗涤滤渣,收集滤液干燥;

(3)将滤液中的溶剂旋干,用硅胶柱进行纯化,洗脱剂洗脱得苯并芴酮类化合物。

4.根据权利要求3所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的钯催化剂选自钯/碳、醋酸钯、三氟醋酸钯、氯化钯中的一种,钯催化剂与邻炔基查尔酮的摩尔比为2~20∶1。

5.根据权利要求4所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述钯/碳催化剂中含钯的质量百分比为10%。

6.根据权利要求3所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的氧化剂选自1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐、

1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(六氟磷酸)盐、N-氟吡啶三氟甲磺酸盐中的一种,氧化剂与邻炔基查尔酮的摩尔比为1.5~3∶1。

7.根据权利要求3所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的溶剂选自乙腈、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿中的一种。

8.根据权利要求3所述的一种以钯为催化剂苯并芴酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中的洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶液,其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1∶15。