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专利号: 201110422414X
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.如式(I)所示的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物:

式(I)中,R1为C3~C4的直链或支链烷烃、苯基或被一个以上的取代基取代的取代苯基;所述取代苯基上的取代基为卤素、羟基、甲基或甲氧基;

式(I)中,A环上的H被取代基R2取代或不被取代,所述取代基R2为甲基、甲氧基、乙氧基、或卤素;

所述卤素为F、Cl、Br或I。

2.如权利要求1所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物,其特征在于所述R1为异丁基、苯基或取代苯基,所述取代苯基为对氯苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基或4-羟基3-甲氧基苯基。

3.如权利要求1所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物,其特征在于所述A环上的H被取代基R2取代或不被取代,所述取代基R2为9-甲基、9-氯、9-溴、9-甲氧基、9-乙氧基或10-甲基。

4.如权利要求1所述的如式(I)所示的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物的制备方法,其特征在于所述的方法为:将如式(II)所示的4-羟基香豆素、如式(III)所示的醛类化合物、如式(IV)所示的芳香胺类化合物溶解有机溶剂中,以如式(V)所示的磺酸型酸性离子液体为催化剂,于回流条件下进行缩合反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应结束后所得反应液a分离纯化制得如式(I)所示的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物;所述的如式(II)所示的4-羟基香豆素、如式(III)所示的醛类化合物、如式(IV)所示的芳香胺类化合物的物质的量比为1∶0.9~1∶1.0~1.1;

1

式(III)中,R 为C3~C4的直链或支链烷烃、苯基或被一个以上的取代基取代的取代苯基;所述取代苯基上的取代基为卤素、羟基、甲基或甲氧基;

2 2

式(IV)中,苯环上的H被取代基R 取代或不被取代,所述取代基R 为甲基、甲氧基、乙氧基或卤素;

所述卤素为F、Cl、Br或I;

式(V)中,n=1或2。

5.如权利要求4所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物的制备方法,其特征在于所述有机溶剂为甲醇、乙醇、水,冰乙酸,四氢呋喃或乙腈。

6.如权利要求4所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物的制备方法,其特征在于所述反应液a分离纯化方法为:反应结束后,反应液a冷却后过滤,滤饼用冰乙酸与1,2-二氯乙烷体积比1∶3的混合液重结晶,制得如式(I)所示的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物。

7.一种用于制备如权利要求1所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物的催化剂,所述催化剂为如式(V)所示的磺酸型酸性离子液体:

8.如权利要求1所述的如式(I)所示的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物在制备抗乳腺癌药物中的应用,所述7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物为下列式Ib、Id、Ie、Ih、Im、Ij、In、Iq、Ir之一:

10.如权利要求8所述的应用,其特征在于所述的7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物在制备抗肺癌药物中的应用,所述7,12-二氢-6H-色烯[4,3-b]喹啉香豆素衍生物为下列式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ih、Ij、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、It之一: